雙環[1.1.1]戊烷

化合物

雙環[1.1.1]戊烷是一種有機化合物,是雙環橋環化合物系列中最簡單的成員。它是,化學式為C5H8。它的分子結構由三個環組成,每個環都有四個原子。

雙環[1.1.1]戊烷
IUPAC名
Bicyclo[1.1.1]pentane
識別
CAS號 311-75-1
PubChem 136153
ChemSpider 119929
SMILES
 
  • C1C2CC1C2
InChI
 
  • 1S/C5H8/c1-4-2-5(1)3-4/h4-5H,1-3H2
InChIKey MKCBRYIXFFGIKN-UHFFFAOYSA-N
性質
化學式 C5H8
摩爾質量 68.12 g·mol−1
若非註明,所有數據均出自標準狀態(25 ℃,100 kPa)下。

雙環[1.1.1]戊烷是張力強的分子。

用途

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[1.1.1]螺槳烷

肯尼思·維貝格英語Kenneth Wiberg和弗雷德里克·沃克(Frederick Walker)使用雙環[1.1.1]戊烷製造[1.1.1]螺槳烷英語1.1.1-propellane[1]

雙環[1.1.1]戊烷的結構用作苯基環的罕見生物電子等排體英語bioisostere[2]

參見

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參考文獻

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  1. ^ Wiberg, Kenneth B.; Walker, Frederick H. [1.1.1]Propellane. J. Am. Chem. Soc. 1982, 104 (19): 5239–5240. doi:10.1021/ja00383a046. 
  2. ^ Stepan, Antonia F.; Subramanyam, Chakrapani; Efremov, Ivan V.; Dutra, Jason K.; O』Sullivan, Theresa J.; DiRico, Kenneth J.; McDonald, W. Scott; Won, Annie; Dorff, Peter H. Application of the Bicyclo[1.1.1]pentane Motif as a Nonclassical Phenyl Ring Bioisostere in the Design of a Potent and Orally Active γ-Secretase Inhibitor. Journal of Medicinal Chemistry. 2012-04-12, 55 (7): 3414–3424. ISSN 0022-2623. PMID 22420884. doi:10.1021/jm300094u.