國際化合物標識
國際化合物標識（InChI，英語：International Chemical Identifier）是由國際純粹與應用化學聯合會和國家標準技術研究所聯合制定的，用以唯一標識化合物IUPAC名稱的字串。
| 開發者 | InChI Trust |
|---|---|
| 首次發佈 | 2005年4月15日[1][2] |
| 目前版本 | 1.05（2017年3月） |
| 原始碼庫 | |
| 作業系統 | Microsoft Windows及類Unix系統 |
| 平台 | IA-32 and x86-64 |
| 檔案大小 | 4.3 MB |
| 語言 | 英語 |
| 許可協定 | IUPAC / InChI Trust Licence |
| 網站 | [失效連結] |
例子
編輯| 1 | CH3—CH2—OH 乙醇 |
InChI=1/C2H6O/c1-2-3/h3H,2H2,1H3 |
| 2 |  維生素C |
InChI=1/C6H8O6/c7-1-2(8)5-3(9)4(10)6(11)12-5/h2,5,7-10H,1H2/t2-,5+/m0/s1 |
層
編輯國際化合物標識分為六個層，每個層之間以「/」分隔，並在開頭以一個小寫字母標明層的性質：
- 主層：以「1」表示
- 電荷層：以「q」表示
- 立體化學層：以「t」，「m」，「s」表示
- 異構體層（Isotopic layer）：以「i」表示
- 固定氫原子（Fixed-H layer）：以「f」表示
- 再連接層（Reconnected Layer）：以「r」表示
其中主層是必不可少的，其他的層是可以省略的。
子層
編輯每個層都可以分成若干子層（sub-layer），比如主層可以分成以下三個子層：
InChIKey
編輯InChIKey是InChI的雜湊函數，其長度為固定的27字元，適用於在資料庫或網際網路中進行檢索。其無法被直接解讀為InChI明文。
舉例
編輯以維生素C的InChI為例：
| 1/C6H8O6 | /c7-1-2(8)5-3(9)4(10)6(11)12-5 | /h2,5,7-10H,1H2 | /t2-,5+/m0/s1 |
| 化學式層 | 原子連接層 | 氫原子層 | 立體化學層 |
該物質的InChIKey則為CIWBSHSKHKDKBQ-JLAZNSOCSA-N。
註釋
編輯- ^ IUPAC International Chemical Identifier Project Page. IUPAC. [2012-12-05]. （原始內容存檔於2012-05-27）.
- ^ Heller, Stephen; McNaught, Alan; Stein, Stephen; Tchekhovskoi, Dmitrii; Pletnev, Igor. InChI - the worldwide chemical structure identifier standard. Journal of Cheminformatics (Springer Nature). 2013, 5 (1): 7. ISSN 1758-2946. doi:10.1186/1758-2946-5-7.
參見
編輯外部連結
編輯文件和演示文稿
編輯- InChI Trust site（頁面存檔備份，存於互聯網檔案館）
- IUPAC InChI site（頁面存檔備份，存於互聯網檔案館）
- Unofficial InChI FAQ（頁面存檔備份，存於互聯網檔案館）
- InChI Technical ManualPDF (335 KB)
- [1]（頁面存檔備份，存於互聯網檔案館）
- Description of the canonicalization algorithm（頁面存檔備份，存於互聯網檔案館）
- Googling for InChIs（頁面存檔備份，存於互聯網檔案館） a presentation to the W3C.
- The Semantic Chemical Web: GoogleInChI and other Mashups（頁面存檔備份，存於互聯網檔案館）, Google Tech Talk by Peter Murray-Rust, 13 Sept 2006
- IUPAC InChI（頁面存檔備份，存於互聯網檔案館）, Google Tech Talk by Steve Heller and Steve Stein, 2 November 2006
- InChI Release 1.02 InChI final version 1.02 and explanation of Standard InChI, January 2009
軟件和服務
編輯- NCI/CADD Chemical Identifier Resolver（頁面存檔備份，存於互聯網檔案館） Generates and resolves InChI/InChIKeys and many other chemical identifiers
- ChemSpider InChI resolver（頁面存檔備份，存於互聯網檔案館）
- Search Google for molecules (generates InChI from interactive chemical and searches Google for any pages with embedded InChIs). Requires Javascript enabled on browser
- ChemSketch（頁面存檔備份，存於互聯網檔案館）, free chemical structure drawing package that includes input and output in InCHI format
- PubChem online molecule editor（頁面存檔備份，存於互聯網檔案館） that supports SMILES/SMARTS and InChI
- ChemSpider Services（頁面存檔備份，存於互聯網檔案館） that allows generation of InChI and conversion of InChI to structure (also SMILES and generation of other properties)
- MarvinSketch from ChemAxon, implementation to draw structures (or open other file formats) and output to InChI file format
- BKchem（頁面存檔備份，存於互聯網檔案館） implements its own InChI parser and uses the IUPAC implementation to generate InChI strings
- CompoundSearch（頁面存檔備份，存於互聯網檔案館） implements an InChI and InChI Key search of spectral libraries
- JNI-InChI（頁面存檔備份，存於互聯網檔案館） Java library that wraps the InChI library
- the Chemistry Development Kit uses JNI-InChI to generate InChIs, can convert InChIs into structures, and generate tautomers based on the InChI algorithms
- Bioclipse generates InChI and InChIKeys for drawn structures or opened files