斷馬錢子苷

斷馬錢子苷
	IUPAC名; Methyl (2S,3R,4S)-3-ethenyl-2-(β-D-glucopyranosyloxy)-4-(2-oxoethyl)-3,4-dihydro-2H-pyran-5-carboxylate
識別
CAS號	19351-63-4
PubChem	161276
ChemSpider	141670
SMILES	COC(=O)C1=CO[C@H]([C@@H]([C@@H]1CC=O)C=C)O[C@H]2[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O2)CO)O)O)O;
InChI	InChI=1S/C17H24O10/c1-3-8-9(4-5-18)10(15(23)24-2)7-25-16(8)27-17-14(22)13(21)12(20)11(6-19)26-17/h3,5,7-9,11-14,16-17,19-22H,1,4,6H2,2H3/t8-,9+,11-,12-,13+,14-,16+,17+/m1/s1 InChI Key = CSKKDSFETGLMSB-NRZPKYKESA-N;
ChEBI	18002
性質
化學式	C17H24O10
摩爾質量	388.37 g·mol−1
密度	1.42 g/mL
沸點	595.5 °C（869 K）
	若非註明，所有數據均出自標準狀態（25 ℃，100 kPa）下。

斷馬錢子苷也叫裂環馬錢子苷、開環馬錢子苷（英語：Secologanin）是環烯醚萜類單萜由牻牛兒焦磷酸通過甲羥戊酸途徑合成。斷馬錢子苷之後再與多巴胺或色胺結合形成吐根酊或萜哚生物鹼。

生物合成

最近的研究揭示了斷馬錢子苷的整個生物合成過程，其合成起始於牻牛兒焦磷酸（GPP）通過甲羥戊酸途徑生成萜類化合物^[1]。形成的馬錢子苷通過斷馬錢子苷合酶生成斷馬錢子苷。斷馬錢子苷然後能夠繼續生成吐根酊和萜哚生物鹼。^[2]

斷馬錢子苷的生物合成

^ Miettinen, Dong, Navrot, Schneider, Burlat, et al. (2014) The seco-iridoid pathway from Catharanthus roseus. Nat Commun. http://www.ncbi.nlm.nih.gov/pmc/articles/pmid/24710322/
^ Secologanin Biosynthesis. [31 May 2011]. （原始內容存檔於2017-05-09）.

斷馬錢子苷

IUPAC名 Methyl (2S,3R,4S)-3-ethenyl-2-(β-D-glucopyranosyloxy)-4-(2-oxoethyl)-3,4-dihydro-2H-pyran-5-carboxylate
識別
CAS號	19351-63-4 ^Y
PubChem	161276
ChemSpider	141670
SMILES	COC(=O)C1=CO[C@H]([C@@H]([C@@H]1CC=O)C=C)O[C@H]2[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O2)CO)O)O)O
InChI	InChI=1S/C17H24O10/c1-3-8-9(4-5-18)10(15(23)24-2)7-25-16(8)27-17-14(22)13(21)12(20)11(6-19)26-17/h3,5,7-9,11-14,16-17,19-22H,1,4,6H2,2H3/t8-,9+,11-,12-,13+,14-,16+,17+/m1/s1 InChI Key = CSKKDSFETGLMSB-NRZPKYKESA-N
ChEBI	18002
性質
化學式	C₁₇H₂₄O₁₀
摩爾質量	388.37 g·mol⁻¹
密度	1.42 g/mL
沸點	595.5 °C（869 K）
若非註明，所有數據均出自標準狀態（25 ℃，100 kPa）下。