楚加耶夫反應
化學反應
楚加耶夫反應(英語:Chugaev Elimination)是一個由醇消除水製取烯烴的過程,與酯的熱裂的機理類似,反應中不會發生碳正離子的重排。反應以俄羅斯化學家Chugaev命名。
首先用醇鉀與二硫化碳反應製取黃原酸鹽,用碘甲烷甲基化,經過SN2反應得到黃原酸酯。然後黃原酸酯在約200°C時發生順式消除,經由六元環過渡態,氫由β-碳原子轉移到硫原子上,最終產物是硫化羰(COS)和甲硫醇。
外部連結
編輯- 反應機理: gif動畫 (頁面存檔備份,存於互聯網檔案館)
參見
編輯參考資料
編輯- Latscha, Hans P. Chemie-Basiswissen. Berlin(2002): Springer.
- L. Tschugaeff. Ueber das Thujen, ein neues bicyclisches Terpen. Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft. 1900, 33 (3): 3118–3126. doi:10.1002/cber.19000330363.