氨基葡萄糖
氨基葡萄糖（英語：glucosamine）又稱葡萄糖胺、葡糖胺、氨基葡糖，分子結構 C6H13NO5，是由葡萄糖形成的氨基糖，即葡萄糖的一個羥基被氨基取代後的化合物。
| 氨基葡萄糖 | |
|---|---|
| |
| |
| IUPAC名 (3R,4R,5S,6R)- 3-Amino-6- (hydroxymethyl)oxane-2,4,5-triol | |
| 別名 | 2-氨基-2-脫氧-D-葡萄糖 葡（萄）糖胺 殼糖胺 |
| 識別 | |
| CAS編號 | 3416-24-8 
|
| PubChem | 439213 |
| ChemSpider | 388352 |
| SMILES |
|
| Beilstein | 1723616 |
| Gmelin | 720725 |
| EINECS | 222-311-2 |
| ChEBI | 5417 |
| DrugBank | DB01296 |
| KEGG | D04334 |
| MeSH | Glucosamine |
| 性質 | |
| 化學式 | C6H13NO5 |
| 摩爾質量 | 179.17 g·mol⁻¹ |
| 熔點 | 150 °C（423 K） |
| 若非註明，所有數據均出自標準狀態（25 ℃，100 kPa）下。 | |
氨基葡萄糖是蛋白質或脂類糖基化反應中的重要前體。氨基葡萄糖衍生物N-乙酰氨基葡萄糖是甲殼素的單體，甲殼素廣泛存在於節肢動物的外骨骼以及真菌的細胞壁之中。另一種衍生物N-乙酰胞壁酸是組成細菌細胞壁的主要成分。氨基葡萄糖是自然界含量最豐富的單糖之一[1]。工業上通常採用水解甲殼類動物外骨骼製取氨基葡萄糖。氨基葡萄糖經常被用於骨關節炎的膳食輔助治療，但是療效仍然有一定爭議註：見下文。
生化反應
編輯1876年德國外科醫師兼藥劑學家格奧爾格·萊德豪斯（Georg Ledderhose）第一個從甲殼素的水解產物中分離出氨基葡萄糖，但是直到1939年諾貝爾化學獎得主沃爾特·霍沃思才確定氨基葡萄糖的立體結構[1]。
天然的D-氨基葡萄糖以6-磷酸酯的形式存在，它是所有氨基糖的生化前體[2]。在氨基己糖合成路徑的第一步中[3]，由果糖-6-磷酸和穀氨酰胺合成得到氨基葡萄糖-6-磷酸[4]。合成路徑的最終產物是尿苷二磷酸-N-乙酰氨基葡萄糖（UDP-GlcNAc），它是糖胺多糖、蛋白多糖、脂多糖等的N-乙酰氨基葡萄糖殘基供體。
作為保健食品
編輯因為氨基葡萄糖是糖胺聚糖（粘多糖）的前體，而後者是關節軟骨的主要成分，如果適當補充葡萄糖胺，可以有效製造軟骨、幫助關節回復彈性並減少骨骼磨擦 。[5]所以氨基葡萄糖常被用於骨關節炎的輔助治療。補充氨基葡萄糖可能可以幫助改善軟骨結構並緩解關節炎，但是目前醫學界對其療效尚無定論。有實驗表明，氨基葡萄糖在減緩病痛方面並不比參照組使用的安慰劑更有效[6]。
使用
編輯口服氨基葡萄糖的劑量通常是每日1500毫克。市場上銷售的氨基葡萄糖是其硫酸鹽或鹽酸鹽的形式，並且與二甲基碸及硫酸軟骨素複方使用。
安全性
編輯儘管氨基葡萄糖可能無效，但是至少醫學界始終認為服用氨基葡萄糖沒有危險性[7]。然而，拉瓦爾大學（Université Laval）2011年的研究表明，服用氨基葡萄糖的人，他們不覺得有什麼藥物有效果時, 往往使用超出推薦的劑量。研究人員初步研究中發現，超過推薦劑量的氨基葡萄糖，可能會損壞胰腺細胞，增加患糖尿病的風險[8]。
然而，一般的產品當中常有鈉鹽含量過多、或是添加防腐劑的問題。儘管服用氨基葡萄糖沒有危險性，但這些附加的成份有時會對高年齡的消費者帶來一些副作用。
對蝦蟹等甲殼類食物過敏的人士擔心氨基葡萄糖會造成過敏反應，但是由於實際上蝦蟹的過敏原來自其肉類，所以來自甲殼本身的氨基葡萄糖不會造成此類人士過敏[9]。此外，也有從真菌或穀物發酵制的氨基葡萄糖供擔心過敏的人選擇。有人認為過多的攝取氨基葡萄糖可能會影響體內正常的氨基己糖生物合成，但是目前的研究還沒有表明存在這樣的影響[10][11][12]。美國國家衛生研究院於2003年還對補充氨基葡萄糖對特定肥胖人群的影響進行了研究，因為此類人群可能在胰島素抵抗方面對氨基葡萄糖較為敏感[13]。
氨基葡萄糖不是美國食品藥品監督管理局批准的人類藥物，僅作為膳食添加劑進行管理[14]。在歐洲，氨基葡萄糖被批准為藥物，以硫酸鹽的形式銷售。
其他異構體
編輯除了最常見的2-氨基葡萄糖，也存在其它位置的取代葡萄糖。包括：
參考文獻
編輯- ^ 1.0 1.1 Horton, Derek; Wander, J.D. The Carbohydrates Vol IB. New York: Academic Press. 1980: 727-728. ISBN 9780125563512.
- ^ Roseman S. Reflections on glycobiology (free full text). J. Biol. Chem. 2001, 276 (45): 41527–42 [2008-04-21]. PMID 11553646. （原始內容存檔於2008-04-10）.
- ^ International Union of Biochemistry and Molecular Biology. [2008-04-21]. （原始內容存檔於2017-08-26）.
- ^ Ghosh S, Blumenthal HJ, Davidson E, Roseman S. Glucosamine metabolism. V. Enzymatic synthesis of glucosamine 6-phosphate. J. Biol. Chem. 1960 [2008-04-21]. PMID 13827775. （原始內容存檔於2009-05-26）.
- ^ Return 專欄作者 Chung. 【突然全身關節痛？】保健品要識揀 藥劑師拆解4大成份逆轉關節痛. Return 回本. [2024-08-12]. （原始內容存檔於2024-08-12）.
- ^ Rozendaal RM et al. "Effect of glucosamine sulfate on hip osteoarthritis: a randomized trial" Ann Int Med. 2008 Feb 19;148(4):268-77. PMID 18283204
- ^ Reginster, Jean Yves; Deroisy, Rita; Rovati, Lucio C; Lee, Richard L; Lejeune, Eric; Bruyere, Olivier; Giacovelli, Giampaolo; Henrotin, Yves; Dacre, Jane E; Gossett, Christiane. Long-term effects of glucosamine sulphate on osteoarthritis progression: a randomised, placebo-controlled clinical trial. The Lancet. January 2011, 357 (9252): 251–256 [2016-08-27]. doi:10.1016/S0140-6736(00)03610-2. （原始內容存檔於2014-11-03）.
- ^ Lafontaine-Lacasse M, Dore M, Picard, F; Doré; Picard. Hexosamines stimulate apoptosis by altering Sirt1 action and levelsin rodent pancreatic β-cells. Journal of Endocrinology. January 2011, 208 (1): 41–9. PMID 20923823. doi:10.1677/JOE-10-0243.
- ^ Gray H, Hutcheson P, Slavin R. "Is glucosamine safe in patients with seafood allergy?" J Allergy Clin Immunol, 2004; 114(2):459-60. PMID 15341031.
- ^ Scroggie DA, Albright A, Harris MD. "The effect of glucosamine-chondroitin supplementation on glycosylated hemoglobin levels in patients with type 2 diabetes mellitus: a placebo-controlled, double-blinded, randomized clinical trial," Arch Intern Med, 2003 July 14; 163(13):1587-90. PMID 12860582.
- ^ Tannis A.J, Barban J, Conquer J.A. Effect of glucosamine supplementation on fasting and non-fasting plasma glucose and serum insulin concentrations in healthy individuals. Osteoarthritis Cartilage 2004; 12 (6): 506-511.
- ^ Monauni T, Zenti MG, Cretti A, Daniels MC, Targher G, Caruso B, Caputo M, Mc Clain D, Del Prato S, Giaccari A, Muggeo M, Bonora E, Bonadonna RC. Effects of glucosamine infusion on insulin secretion and insulin action in humans. Diabetes. 2000 49; 926-935.
- ^ Clinicaltrials.gov. [2008-04-21]. （原始內容存檔於2006-11-14）.
- ^ FDA Dietary Supplements. [2008-04-21]. （原始內容存檔於2000-10-17）.