氯苯(英語:Chlorobenzene)是的一個原子取代後形成的化合物化學式為C6H5Cl。這種液體在室溫下無色易燃,是一種常見的溶劑,也是廣泛用於製造其他化學品的中間體[1]

氯苯
氯苯
IUPAC名
Chlorobenzene
別名 苯基氯、氯代苯、氯化苯
識別
縮寫 PhCl
CAS號 108-90-7  checkY
PubChem 7964
ChemSpider 7676
SMILES
 
  • ClC1=CC=CC=C1
InChI
 
  • 1/C6H5Cl/c7-6-4-2-1-3-5-6/h1-5H
InChIKey MVPPADPHJFYWMZ-UHFFFAOYAG
ChEBI 28097
RTECS CZ0175000
KEGG C06990
性質
化學式 C6H5Cl
摩爾質量 112.56 g·mol⁻¹
外觀 無色液體
密度 1.11 g/cm³ (液)
熔點 -45 °C (228 K)
沸點 131 °C (404 K)
溶解性
溶解性(其他溶劑) 可溶於多數有機溶劑
危險性
警示術語 R:R10, R20, R51/53
安全術語 S:S24/25, S61
閃點 29 °C
相關物質
其他陰離子 氟苯溴苯碘苯
相關化學品 對二氯苯
若非註明,所有數據均出自標準狀態(25 ℃,100 kPa)下。

用途

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歷史

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氯苯的主要用途是作為生產除草劑染料橡膠的中間體。氯苯也在工業應用和實驗室中用作高沸點溶劑[2]氯苯被大規模地硝化得到2-硝基氯苯4-硝基氯苯的混合物,它們是分離的。這些單硝基氯苯通過分別用氫氧化鈉甲醇鈉、二硫化鈉和對氯化物進行親核置換,並轉化為相關的2-硝基苯酚、2-硝基苯甲醚、雙(2-硝基苯基)二硫化物和2-硝基苯胺。4-硝基衍生物的轉化過程也是類似地。[3]

氯苯曾經通過與三氯乙醛的反應用於製造殺蟲劑,其中最主要的是DDT,但隨着DDT使用的減少,這種應用已經減少了。氯苯曾一度是製造苯酚的主要前體:[4]

C6H5Cl + NaOH → C6H5OH + NaCl

該反應還有的副產物。該反應被稱為道氏法,該反應在350°C下使用熔融氫氧化鈉在無溶劑的情況下進行。標記實驗表明,反應通過消除/加成,通過苯炔作為中間體進行。

合成

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氯苯可由氯化反應得到,由催化量的路易斯酸氯化鐵催化:[1]

 


Cl2自身的親電性不夠,加入催化劑可以形成絡合物加速反應。一取代的氯苯由於氯電負性較大的緣故,不易受其它親電試劑的進攻。苯的氯化反應中,若小心控制反應物的計量比,則可以得到以氯苯為主的產物,二取代和三取代的產物很少。

實驗室路線

氯苯可由苯胺通過四氟硼酸重氮苯生產,也稱為桑德邁爾反應

安全

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氯苯表現出「低至中度」毒性,如其LD50為2.9g/kg所示。[5]美國職業安全與健康管理局已將處理氯苯的工人在8小時內的時間加權平均值的允許暴露極限值設定為75ppm(350毫克/立方米)。[6]

毒理學和生物降解

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氯苯可在土壤中存留數月;在空氣中存留約3.5天;在水中存留不到1天。人類可能通過呼吸受污染的空氣(主要是職業接觸)、食用受污染的食物或水,或接觸受污染的土壤(通常在危險廢物場附近)接觸到這種物質。但是,由於僅在1,177個NPL危險廢物場地中的97個中發現了它,因此它不被認為是一種普遍存在的環境污染物。 酚紅球菌將氯苯降解為唯一的碳源。[7]

氯苯通常是通過受污染的空氣進入人體後,通過肺部和泌尿系統排出體外。

在其他星球上

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2015年,SAM科學團隊宣佈,好奇號探測器發現了火星上名為「Cumberland」的沉積岩中氯苯濃度較高的證據。[8]研究小組推測,氯苯可能是樣品在儀器採樣室中加熱時產生的。加熱會引發火星土壤中有機物的反應,已知土壤中含有高氯酸鹽。

參見

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參考資料

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  1. ^ 1.0 1.1 U. Beck, E. Löser "Chlorinated Benzenes and other Nucleus-Chlorinated Aromatic Hydrocarbons" Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, 2012, Wiley-VCH, Weinheim. doi:10.1002/14356007.o06_o03
  2. ^ Rossberg, Manfred; Lendle, Wilhelm; Pfleiderer, Gerhard; Tögel, Adolf; Dreher, Eberhard-Ludwig; Langer, Ernst; Rassaerts, Heinz; Kleinschmidt, Peter; Strack, Heinz; Cook, Richard; Beck, Uwe; Lipper, Karl-August; Torkelson, Theodore R.; Löser, Eckhard; Beutel, Klaus K.; Mann, Trevor. Chlorinated Hydrocarbons. Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry. 2006. ISBN 3527306730. doi:10.1002/14356007.a06_233.pub2. 
  3. ^ Gerald Booth. Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry. Weinheim: Wiley-VCH. 2007. ISBN 978-3527306732. doi:10.1002/14356007.a17_411.  |chapter=被忽略 (幫助)
  4. ^ Weber, Manfred; Weber, Markus; Kleine-Boymann, Michael. Phenol. Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA (編). Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry. Weinheim, Germany: Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA. 2004-10-15: a19_299.pub2 [2023-01-15]. ISBN 978-3-527-30673-2. doi:10.1002/14356007.a19_299.pub2. (原始內容存檔於2023-01-20) (英語). 
  5. ^ Rossberg, Manfred; Lendle, Wilhelm; Pfleiderer, Gerhard; Tögel, Adolf; Dreher, Eberhard-Ludwig; Langer, Ernst; Rassaerts, Heinz; Kleinschmidt, Peter; Strack, Heinz. Chlorinated Hydrocarbons. Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA (編). Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry. Weinheim, Germany: Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA. 2006-07-15: a06_233.pub2 [2023-01-15]. ISBN 978-3-527-30673-2. doi:10.1002/14356007.a06_233.pub2. (原始內容存檔於2022-12-11) (英語). 
  6. ^ CDC - NIOSH Pocket Guide to Chemical Hazards. [2023-01-15]. (原始內容存檔於2020-04-12). 
  7. ^ Rehfuss, M.; Urban, J. Rhodococcus phenolicus sp. nov., a novel bioprocessor isolated actinomycete with the ability to degrade chlorobenzene, dichlorobenzene and phenol as sole carbon sources. Systematic and Applied Microbiology. 2005, 28 (8): 695–701. PMID 16261859. doi:10.1016/j.syapm.2005.05.011.  Erratum: Rehfuss, M. Erratum to "Rhodococcus phenolicus sp. nov., a novel bioprocessor isolated actinomycete with the ability to degrade chlorobenzene, dichlorobenzene and phenol as sole carbon sources" [Systematic and Applied Microbiology 28 (2005) 695–701]. Systematic and Applied Microbiology. 2006, 29 (2): 182. doi:10.1016/j.syapm.2005.11.005. 
  8. ^ Freissinet, C.; et al. Organic molecules in the sheepbed mudstone, gale crater, mars. Journal of Geophysical Research: Planets. 2015, 120 (3): 495–514. Bibcode:2015JGRE..120..495F. PMC 4672966 . PMID 26690960. doi:10.1002/2014JE004737. 

外部連結

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