獅子島黴素A

化合物

獅子島黴素A是一種烯二炔抗生素,化學式為C46H52N4O12S4,它是從鹿兒島縣獅子島日語獅子島的物種Didemnum proliferum英語Didemnum proliferum中提取出來的[2]

Shishijimicin A
IUPAC名
Methyl {(1R,4Z,8S,13Z)-8-({6-deoxy-2-O-[2,4-dideoxy-4-(isopropylamino)-3-O-methyl-α-L-threo-pentopyranosyl]-4-C-[(6-hydroxy-9H-β-carbolin-1-yl)carbonyl]-4-S-methyl-4-thio-β-D-galactopyranosyl}oxy)-1-hydroxy-13-[2-(methyltrisulfanyl)ethylidene]-11-oxobicyclo[7.3.1]trideca-4,9-diene-2,6-diyn-10-yl}carbamate
識別
CAS號 503860-50-2  checkY
PubChem 10213385
ChemSpider 8388877
SMILES
 
  • CC1C(C(C(C(O1)OC2C#CC=CC#CC3(CC(=O)C(=C2C3=CCSSSC)NC(=O)OC)O)OC4CC(C(CO4)NC(C)C)OC)O)(C(=O)C5=NC=CC6=C5NC7=C6C=C(C=C7)O)SC
性質
化學式 C46H52N4O12S4
摩爾質量 981.18 g·mol−1
外觀 黃色物質[1]
若非註明,所有數據均出自標準狀態(25 ℃,100 kPa)下。

它最初於2003年被分離出來。[3]全合成也有報道。[1]

參考文獻

編輯
  1. ^ 1.0 1.1 K. C. Nicolaou, Zhaoyong Lu, Ruofan Li, James R. Woods, Te-ik Sohn. Total Synthesis of Shishijimicin A. Journal of the American Chemical Society. 2015-07-15, 137 (27): 8716–8719 [2023-03-31]. ISSN 0002-7863. doi:10.1021/jacs.5b05575. (原始內容存檔於2023-02-13) (英語). 
  2. ^ 奧 直也. 海洋無脊椎動物由來の3Y1ラット繊維芽細胞に形態変化を誘導する物質に関する研究頁面存檔備份,存於互聯網檔案館). 東京大學. 2013.
  3. ^ Hao Zhang, Ruofan Li, Sai Ba, Zhaoyong Lu, Emmanuel N. Pitsinos, Tianhu Li, K. C. Nicolaou. DNA Binding and Cleavage Modes of Shishijimicin A. Journal of the American Chemical Society. 2019-05-15, 141 (19): 7842–7852 [2023-03-31]. ISSN 0002-7863. doi:10.1021/jacs.9b01800. (原始內容存檔於2023-02-13) (英語).