環己胺

化合物

環己胺是一種有機化合物,屬於脂肪族。純的環己胺是無色液體,但胺類物質通常因混有雜質而帶有顏色,環己胺也不例外。它帶有魚腥味,混溶於水,水溶液呈弱鹼性,鹼性比苯胺強。在有機合成中,環己胺是一種重要中間體。

環己胺[1]
IUPAC名
Cyclohexanamine
別名 六氫苯胺
氨基環己烷
識別
CAS號 108-91-8  checkY
PubChem 7965
ChemSpider 7677
SMILES
 
  • NC1CCCCC1
InChI
 
  • 1/C6H13N/c7-6-4-2-1-3-5-6/h6H,1-5,7H2
InChIKey PAFZNILMFXTMIY-UHFFFAOYAP
EINECS 203-629-0
ChEBI 15773
RTECS GX0700000
KEGG C00571
IUPHAR配體 5507
性質
化學式 C6H13N
摩爾質量 99.17 g·mol−1
外觀 無色至微黃的液體
氣味 強烈的類似魚腥的
密度 0.8647 g/cm3
熔點 -17.7 °C(255 K)
沸點 134.5 °C(408 K)
溶解性 混溶
溶解性 中極易溶
乙醇混溶
蒸氣壓 11 mmHg (20° C)[2]
pKa 10.64[3]
折光度n
D
1.4565
危險性
安全術語 S:S36 S37 S39
R/S術語 R21 R23 R25 R36 R37 R38 R41
NFPA 704
3
3
0
 
爆炸極限 1.5%-9.4%[2]
致死量或濃度:
LD50中位劑量
0.71ml/kg(大鼠,經口)
若非註明,所有數據均出自標準狀態(25 ℃,100 kPa)下。

在生物體內,環己胺是甜蜜素的代謝物。

製備

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環己胺的製備主要有兩條途徑,其一是苯胺在的催化下加氫:[4]

 

另一方法是環己醇反應,通過胺烷基化英語Amine alkylation得到。

應用

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環己胺是合成其他有機物的重要中間體。例如,它是除草劑環嗪酮次磺酰胺英語sulfenamide硫化促進劑前體。次磺酰胺類促進劑是黏液促進劑英語mucolytic鎮痛藥支氣管擴張藥等藥物合成的重要組分。一些甜味劑通過環己胺合成得到,其中最重要的是甜蜜素。另外,環己胺也是一種緩蝕劑英語corrosion inhibitor[4]

安全性

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環己胺具有腐蝕性,是易燃物質,閃點為28.6°C。它的LD50為0.71ml/kg(大鼠,經口)[5]。不論吸入還是攝入均會使人中毒,吸入環己胺可能有致命危險。它很容易被皮膚吸收並帶來不適感。

美國國家職業安全衛生研究所建議因職業原因接觸環己胺的工人在八小時的工作時間內,不要在環己胺濃度超過10ppm(40mg/m3)的環境下工作[2]

參考文獻

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  1. ^ Merck Index, 11th Edition, 2735.
  2. ^ 2.0 2.1 2.2 NIOSH Pocket Guide to Chemical Hazards. #0168. NIOSH. 
  3. ^ H. K. Hall, J. Am. Chem. Soc. (1957) 79 5441.
  4. ^ 4.0 4.1 Karsten Eller, Erhard Henkes, Roland Rossbacher, Hartmut Höke "Amines, Aliphatic" in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, Wiley-VCH, Weinheim, 2005. doi:10.1002/14356007.a02_001
  5. ^ The Merck Index, 10th Ed. (1983) p.392, Rahway: Merck & Co.