甲苯胺(英語:Toluidine)是一類芳香,屬於二取代苯,化學式C7H9N,分子式CH3C6H4NH2,包括鄰甲苯胺(2-甲基苯胺)、間甲苯胺(3-甲基苯胺)和對甲苯胺(4-甲基苯胺)。它們分子量為107.16,不溶或微溶於水,都可溶於乙醇乙醚等有機溶劑,有毒,主要用於合成各種染料,也用作藥物合成等其他有機合成原料。[1]

國際癌症研究機構(IARC)將鄰甲苯胺列為1類致癌物[2]

官能團與化學性質

編輯

甲苯胺包含氨基芳基等官能團。

物理性質

編輯
通用名稱 系統命名法
名稱
密度
(g/cm3[3]
熔點
[3]
沸點
[3]
折射率[3] 溶解度[3] 有機溶劑中溶解度[3] 性狀[4] 結構簡式
鄰甲苯胺
(α)(介穩)[3]
2-甲基苯胺
0.9884
-23.7
轉化為β-鄰甲苯胺
1.5725
-
-
-
 
鄰甲苯胺
(β)(穩定)[3]
2-甲基苯胺
0.9884
-14.7
200.23
1.5725
1.5(25℃)
與乙醇、乙醚混溶 淺黃色至棕紅色油狀透明液體  
間甲苯胺 3-甲基苯胺
0.9889
-30.4
203.35
1.5681
不溶
與乙醇、乙醚、丙酮、苯混溶
無色液體
 
對甲苯胺 4-甲基苯胺
0.9619
43.7
200.55
1.5636
0.74(21℃)

1.1(32℃)
與乙醇、乙醚、丙酮混溶
白色片狀結晶
 

註:[5]

  • 密度值為20℃時測量值。
  • 折射率為20℃時對於鈉光燈D線(波長589.3nm)的折射率測量值。
    • 溫度每升高1℃,折射率降低4~5x10-4
    • 純粹有機物折射率各有一定值,可由此檢驗有機物純度。

其他信息

編輯
通用名稱 系統命名法
名稱
CAS號 SMILES 結構簡式
鄰甲苯胺
2-甲基苯胺 95-53-4 CC1=C(N)C=CC=C1  
間甲苯胺 3-甲基苯胺 108-44-1 NC1=CC(C)=CC=C1  
對甲苯胺 4-甲基苯胺 106-49-0 NC1=CC=C(C)C=C1  

參見

編輯

擴展閱讀

編輯

《我對歐盟甲苯胺啟動反傾銷調查》 京華時報 2012-07-02[永久失效連結]

參考資料

編輯
  1. ^ 周公度(2004):《化學詞典》,第328頁。化學工業出版社。
  2. ^ 国际癌症研究机构认定的致癌物. [2012-07-28]. (原始內容存檔於2013-07-28). 
  3. ^ 3.0 3.1 3.2 3.3 3.4 3.5 3.6 3.7 中學教師化學手冊(1981 科學普及出版社)4.3 有機化合物的物理常數 續表 .P242
  4. ^ 化工引擎:甲苯胺;toluidines. [2012-07-28]. (原始內容存檔於2011-12-04). 
  5. ^ 中學教師化學手冊(1981 科學普及出版社)4.3 有機化合物的物理常數 說明 .P208