邻甲苯胺
邻甲苯胺,又名2-甲基苯胺,化学式,是一种有机化合物。它属于二取代苯,是甲苯胺的同分异构体之一。对光敏感,微溶于水,可与乙醇、乙醚和四氯甲烷互相混溶。[2]可以用作有机合成中间体[3]。
邻甲苯胺 | |
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IUPAC名 2-Methylaniline | |
别名 | 邻甲基苯胺 2-甲基苯胺 2-氨基甲苯 |
识别 | |
CAS号 | 95-53-4 ![]() |
PubChem | 7242 |
ChemSpider | 13854136 |
ChEBI | 66892 |
KEGG | C14403 |
性质 | |
化学式 | C7H9N |
摩尔质量 | 107.15 g·mol−1 |
外观 | 无色液体 |
气味 | 带有类似苯胺的气味 |
密度 | 1.004 g/cm3 |
熔点 | -23.68 °C(249 K) |
沸点 | 200-202 °C(473-475 K) |
溶解性(水) | 20 °C 时为 0.19 g/100 ml |
蒸气压 | 0.307531 mmHg (25 °C) |
折光度n D |
1.56987 |
黏度 | 4.4335 (20 °C) |
危险性 | |
GHS危险性符号![]() ![]() ![]() ![]() ![]() | |
GHS提示词 | Danger |
H-术语 | H301, H302, H319, H331, H350, H400 |
P-术语 | P201, P202, P261, P264, P270, P271, P273, P280, P281, P301+310, P304+340, P305+351+338, P308+313, P311 |
主要危害 | 易燃、有毒 |
NFPA 704 | |
致死量或浓度: | |
LD50(中位剂量)
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900 mg/kg(大鼠,口服) 323 mg/kg(兔子,口服) |
相关物质 | |
相关化学品 | 甲苯胺 |
若非注明,所有数据均出自标准状态(25 ℃,100 kPa)下。 |
制备与反应
编辑甲苯的硝化反应能产生不同的一硝基甲苯。其中2-硝基甲苯的量比较多,经过蒸馏被分离出来。2-硝基甲苯其后可以经过氢化反应,被还原成邻甲苯胺[4]。亦可用与酸、铁粉与2-硝基甲苯加热,以制备邻甲苯胺[5]。
由于邻甲苯胺具备氨基,因此可以进行一般芳香胺所能进行的反应。例如它可以发生重氮化反应,和亚硝酸或亚硝酸盐及过量酸在低温下反应,生成重氮盐。[6]而此重氮盐可以经过桑德迈尔反应等不同反应转化为2-溴甲苯、2-氯甲苯等不同化合物以及其衍生物。[7] [8] [9]氨基氮上也可以发生酰基化反应。[10]
局部麻醉药丙胺卡因经过羧酸酯酶的代谢,会产生邻甲苯胺。由于邻甲苯胺可以将血红蛋白氧化,大剂量的丙胺卡因可引致正铁血红蛋白血症。[11][12]
用途
编辑健康危害
编辑邻甲苯胺是有毒的。[15]它加热分解放出含有氮氧化物的有毒气体。[2]邻甲苯胺可以氧化血红蛋白,生产正铁血红蛋白,因此摄入、吸入和与皮肤接触可能会引起正铁血红蛋白血症[11][12],并带来血尿等症状[5]。同时,邻甲苯胺是致癌物,被国际癌症研究机构列为一类致癌物[16]。
参考资料
编辑- ^ Nomenclature of Organic Chemistry : IUPAC Recommendations and Preferred Names 2013 (Blue Book). Cambridge: The Royal Society of Chemistry. 2014: 669. ISBN 978-0-85404-182-4. doi:10.1039/9781849733069-FP001.
The names ‘toluidine’, ‘anisidine’, and ‘phenetidine’ for which o-, m-, and p- have been used to distinguish isomers, and ‘xylidine’ for which numerical locants, such as 2,3-, have been used, are no longer recommended, nor are the corresponding prefixes ‘toluidine’, ‘anisidino’, ‘phenetidine’, and ‘xylidino’.
- ^ 2.0 2.1 o-Toluidine. National Cancer Institute. [2022-07-14].
- ^ 邻甲苯胺. 化源网. 2022-01-10 17:00:36.
- ^ Bowers, Joseph S., Toluidines, Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, Weinheim: Wiley-VCH, 2005, doi:10.1002/14356007.a27_159
- ^ 5.0 5.1 邻甲苯胺. ChemicalBook. [2022-07-14]. (原始内容存档于2022-07-14) (中文).
- ^ 邢, 其毅; 裴, 伟伟; 徐, 瑞秋; 裴, 坚. 第18章. 基礎有機化學. 北京. 2016: 864. ISBN 978-7-301-27943-4.
- ^ H. T. Clarke, R. R. Read. o-Tolunitrile and p-Tolunitrile. Org. Synth. 1925, 4: 69. doi:10.15227/orgsyn.004.0069.
- ^ L. A. Bigelow. o-Bromotoluene. Org. Synth. 1929, 9: 22. doi:10.15227/orgsyn.009.0022.
- ^ C. S. Marvel, S. M. McElvain. o-Chlorotoluene and p-Chlorotoluene. Org. Synth. 1923, 3: 33. doi:10.15227/orgsyn.003.0033.
- ^ Rolf Huisgen, Klaus Bast. Indazole. Org. Synth. 1962, 42: 69. doi:10.15227/orgsyn.042.0069.
- ^ 11.0 11.1 Ryota Higuchi, Tatsuki Fukami, Miki Nakajima, Tsuyoshi Yokoi. Prilocaine- and Lidocaine-Induced Methemoglobinemia Is Caused by Human Carboxylesterase-, CYP2E1-, and CYP3A4-Mediated Metabolic Activation. Drug Metab. Dispos. 2013, 41: 1220-1230. doi:10.1124/dmd.113.051714.
- ^ 12.0 12.1 Medetalibeyoğlu A., Koç E.S., Beyaz O., Edizer A. Prilocaine-Induced Methemoglobinemia. Case Rep. Acute Med. 2020, 3: 25-28. doi:10.1159/000508403 .
- ^ 邻甲苯胺. 化工百科.
- ^ Bowers, Joseph S., Toluidines, Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, Weinheim: Wiley-VCH, 2005, doi:10.1002/14356007.a27_159
- ^ o-Toluidine. PubChem. [2022-07-14]. (原始内容存档于2022-07-14) (英文).
- ^ IARC Monographs. monographs.iarc.fr. [2016-06-13]. (原始内容存档于2017-01-28).