硫代碳酸

化合物

硫代碳酸是一種無機化合物,為碳酸中的氧被硫取代產生的化合物,其分子式為H2CS3

硫代碳酸
IUPAC名
Thiocarbonic acid
別名 三硫代碳酸
識別
CAS編號 594-08-1  ☒N
594-08-1  checkY
PubChem 68982
ChemSpider 62204
SMILES
 
  • C(=S)(S)S
EINECS 209-822-6
ChEBI 36967
MeSH C013321
性質
化學式 H2CS3
摩爾質量 110.22 g·mol⁻¹
外觀 紅色油狀液體
密度 (液) 1.483 g/cm3
熔點 246.3K
沸點 331K
相關物質
相關化學品 碳酸硒代碳酸硫代硫酸
若非註明,所有數據均出自標準狀態(25 ℃,100 kPa)下。

製備

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用硫氫化物(SH-)在鹼性溶液中,和二硫化碳反應得到硫代碳酸鹽:

  • CS2 + SH → S2CSH
  • S2CSH + OH → CS32− + H2O[1]

此時再用鋇鹽將得到的硫代碳酸鹽轉化為硫代碳酸鋇,或直接用硫代碳酸鋇和冷凍的5mol/L的鹽酸反應,得到硫代碳酸。

用硫代碳酸鹽和鹽酸的乙醇溶液反應,也能得到硫代碳酸。[2]

物理性質

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硫代碳酸是一種紅色的油狀液體,有較高的折光率,熔點-26.85℃,沸點57.85℃。在-110.15℃結晶成黃色單斜晶系的晶體,分子呈平面三角形。

d420=1.483g/cm3,ΔHf=23.4kJ/mol。

化學性質

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硫代碳酸受熱可以分解:

  • H2CS3 → H2S↑ + CS2

硫代碳酸也可以和可溶性鹼反應,產生硫代碳酸氫鹽或硫代碳酸鹽。

硫代碳酸的衍生物

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無機化合物

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硫代碳酸鹽是含有硫代碳酸跟離子和金屬陽離子或銨根離子的一類無機化合物,硫代碳酸鹽可以溶解,產生四硫代碳酸鹽,如橙色的硫代碳酸銨[(NH4)2CS3]和硫作用,產生黃色的[(NH4)2CS4],但它們的溶液是紅色的[2]

硫代碳酸鹽的溶解性和普通的碳酸鹽類似,如碳酸鋇硫代碳酸鋇都難溶於水。

有機化合物

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硫代碳酸酯是硫代碳酸的類化合物,可以通過還原反應得到二硫醚產物:用二碘化釤六甲基磷酰胺-四氫呋喃-叔丁醇體系中,讓硫代碳酸酯的酰硫鍵發生還原斷裂反應,得到相應的二硫醚產物。[3]

而硫代碳酸甲酯與硒氫化鈉(NaHSe)反應,可以產生硫酚硫醇,這種反應為巰基的脫保護提供了一種有效的方法,產率超過90%。[4]

外部連結

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參考資料

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  1. ^ 《無機化學》叢書(張青蓮 主編).第三卷 碳矽鍺分族.4.3.2 二硫化碳及有關化合物.P97
  2. ^ 2.0 2.1 《高等無機化學》.第五章 碳族元素.5.3 簡單分子化合物.三-4. CS2和硫代碳酸鹽.P121
  3. ^ 《合成化學》.1994年02期.《二碘化釤還原硫代碳酸酯》(張永敏 蔣華江)
  4. ^ 《合成化學》.1996年02期.《硒氫化鈉作用下硫代碳酸甲酯的脫保護反應》(趙華絨 阮明德 趙新建 周詢鈞)