硫雜環丁烯
化合物
硫雜環丁烯（英語：thiete），別名環硫丙烯（英語：thiacyclobutene）[1]是一種由3個碳原子和1個硫原子構成不飽和四元雜環化合物，化學式：C3H4S[2][3][4]。其本身不穩定，通常以其稠合衍生物形式存在，目前已經合成出幾種其稠合衍生物[5]。
| 硫雜環丁烯 | |
|---|---|
| |
| IUPAC名 2H-Thiete 2H-硫雜環丁烯 | |
| 別名 | 1-Thiacyclobut-2-ene 1-硫代環丁-2-烯 thiacyclobutene 環硫丙烯、硫環丁烯 硫唉 |
| 識別 | |
| CAS號 | 503-31-1 |
| PubChem | 3415867 |
| ChemSpider | 2659702 |
| SMILES |
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| InChI |
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| InChIKey | HPINPCFOKNNWNW-UHFFFAOYAF |
| 性質 | |
| 化學式 | C3H4S |
| 摩爾質量 | 72.12886 g·mol⁻¹ |
| 若非註明，所有數據均出自標準狀態（25 ℃，100 kPa）下。 | |
結構
編輯硫雜環丁烯是硫代丙烯醛（CH2=CHCH=S）的價鍵異構體，且在400°C以下硫雜環丁烯容易開環變成硫代丙烯醛[6]。硫雜環丁烯分子為平面結構，C-S-C鍵角為76.8°[7]。
衍生物
編輯苯並硫雜環丁烯是硫雜環丁烯與苯的稠合衍生物。一些苯並硫雜環丁烯由2-巰基苄醇通過真空閃熱解得到。其通常是其他硫雜環化合物的前驅體。
硫雜環丁烯 1,1-二氧化物為硫雜環丁烯的碸類衍生物，其比母體硫雜環丁烯更穩定[8]。硫雜環丁烯 1,1-二氧化物的相關取代物也可以由碸烯（R2C=SO2）[9]與炔胺（RC≡CNR'）[10][2+2]環加成得到。
相關條目
編輯參考文獻
編輯- ^ 全國科學技術名詞審定委員會. 硫杂环丁烯. 術語在線. [2024-06-30].
- ^ Leśniak, S; Lewkowski, J; Kudelska, W; Zając, A. Thietanes and Thietes: Monocyclic. Comprehensive Heterocyclic Chemistry III. 2008, 2 (7): 389–428. doi:10.1016/B978-008044992-0.00207-8.
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- ^ Dittmer, DC; Davis, FA. Evidence for a Thiete (Thiacyclobutene). J. Am. Chem. Soc. 1965, 87 (9): 2064–2065. doi:10.1021/ja01087a048.
- ^ Block, Eric; Wang, Ming De. Thietanes and Thietes: Monocyclic. Katritzky, Alan R.; Rees, Charles W.; Scriven, Eric F. V. (編). Comprehensive Heterocyclic Chemistry II 1B 2nd. Elsevier. 1996: 780. ISBN 978-0-08-096518-5.
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- ^ Thomas C. Sedergran and Donald C. Dittmer "Thiete 1,1-dioxide and Chlorothiete 1,1-dioxide" Org. Synth. 1984, vol. 62, 210.doi:10.15227/orgsyn.062.0210
- ^ 全國科學技術名詞審定委員會. 砜烯. 術語在線. [2024-06-30].
- ^ 全國科學技術名詞審定委員會. 炔胺. 術語在線. [2024-06-30].