累積二烯烴也稱為「聚集二烯烴」或「連烯烴」是分子中含有一對相鄰碳碳雙鍵(即有一個原子通過兩個雙鍵與相鄰兩個碳原子連接)的一類二烯烴。分子中具有超過一對相鄰碳碳雙鍵(累積雙鍵)的烯烴則稱為「累積多烯烴」。

丙二烯,最簡單的累積二烯烴。

最簡單的累積二烯烴是丙二烯。雖然丙二烯等累積二烯烴是穩定的,但大多數的累積二烯烴皆很不穩定。由它們與氯氣化學物質反應可見,累積二烯烴的活潑程度比一般的烯烴更強,與炔烴相近。因為累積二烯烴具有不穩定性,所以其存在與應用均不甚普遍,現主要用於立體化學方面的研究。

此類二烯烴中,C-C-C鍵角為180°,兩個π鍵和四個取代基在空間上處於正交,中心碳原子為sp雜化。類似的正交π鍵出現在烯酮中。

特定的催化劑(如威爾金森催化劑)可使丙二烯的一個雙鍵被還原,另一個不受影響。[1]

累積二烯烴的合成方法有:

參見

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參考資料

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  1. ^ Bhagwat; Devaprabhakara, Tetrahedron Lett. p. 1391 (1972)Link
  2. ^ Organic Syntheses, Coll. Vol. 7, p.276 (1990); Vol. 63, p.203 (1985). Link頁面存檔備份,存於互聯網檔案館
  3. ^ Organic Syntheses, Coll. Vol. 5, p.22 (1973); Vol. 42, p.12 (1962) Link頁面存檔備份,存於互聯網檔案館

外部連結

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