环丙烷
环丙烷是环烷烃分子的一种，其分子式为C3H6，代表它有3个环状连结的碳原子，每个碳原子另和两个氢原子连结。由于碳原子键之间的角度在几何上仅60°(而实际上碳原子键之间的角度为105.5°，称为香蕉键)，比正常的109.5°低，因此这种化合物很不稳定，比其他烷要活跃。
| 环丙烷[1] | |||
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| IUPAC名 Cyclopropane | |||
| 识别 | |||
| CAS号 | 75-19-4 
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| PubChem | 6351 | ||
| ChemSpider | 6111 | ||
| SMILES |
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| InChI |
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| InChIKey | LVZWSLJZHVFIQJ-UHFFFAOYAL | ||
| ChEBI | 30365 | ||
| KEGG | D03627 | ||
| 性质 | |||
| 化学式 | C3H6 | ||
| 摩尔质量 | 42.08 g·mol⁻¹ | ||
| 密度 | 1.879 g/L (1 atm, 0 °C) | ||
| 熔点 | -128 °C | ||
| 沸点 | -33 °C | ||
| 若非注明，所有数据均出自标准状态（25 ℃，100 kPa）下。 | |||
存在
编辑许多药物和天然产物中都含有环丙烷的环系，常见的例子有除虫菊酯、乳杆菌酸、二氢苹婆酸和反苯环丙胺等。1990年时Yoshida等人从链霉菌科细菌 Streptoverticillium fervens 中分离出一个具有抗真菌功效的核苷类天然产物（FR-900848），其中有一个含有五个环丙烷环系的C23脂肪酸侧链。[2]
合成
编辑环丙烷环系可以通过Simmons-Smith反应来构建。
研究显示某些细菌的脂肪酸中的环丙烷环系是以相应的烯烃为底物合成的，亚甲基化试剂为S-腺苷基蛋氨酸（SAM）。然而此反应的具体机理仍然不清楚，有多种不同的解释。[3]
参见
编辑参考资料
编辑- ^ Merck Index, 11th Edition, 2755.
- ^ Yoshida, M.; Ezaki, M.; Hashimoto, M.; Yamashita, M.; Shigematsu, N.; Okuhara, M.; Kohsaka, M.; Horikoshi, K. J. Antibiotics 1990, 43, 748.
- ^ Peter H. Buist and David B. MacLean. "The biosynthesis of cyclopropane fatty acids. I. Feeding experiments with oleic acid-9,lO-d2, oleic acid-8,8,11,11-d4, and L-methionine-methyl-d3". Can. J. Chem. 59, 828 (1981).