臭氧化亞磷酸三苯酯
臭氧化亞磷酸三苯酯(英語:Triphenyl phosphite ozonide,縮寫TPPO)是一種化合物,化學式為PO3(C6H5O)3,可用於生成單線態氧。[1][2]
Triphenyl phosphite ozonide | |
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IUPAC名 4,4,4-triphenoxy-1,2,3,4λ5-trioxaphosphetane | |
識別 | |
縮寫 | TPPO |
CAS號 | 29833-83-8 |
PubChem | 12503112 |
SMILES |
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InChI |
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InChIKey | BVCCTQHXJQXLKM-UHFFFAOYSA-N |
性質 | |
化學式 | C18H15O6P |
摩爾質量 | 358.28 g·mol−1 |
若非註明,所有數據均出自標準狀態(25 ℃,100 kPa)下。 |
它和胺混合時,臭氧根斷裂,生成單線態氧,並產生亞磷酸三苯酯。目前N-氧化吡啶是唯一已知能高效斷裂臭氧根而不淬滅所生成氧的胺。[1][2]
合成
編輯TPO可由乾燥的臭氧通入亞磷酸三苯酯的二氯甲烷溶液(−78 °C)反應得到,[2]當亞磷酸酯過量時,TPPO會被還原為氧化膦(PO(C6H5O)3,),並放出氧氣。[3]
參考文獻
編輯- ^ 1.0 1.1 Pryor, William A.; Govindan, C. K. Decomposition of triphenyl phosphite ozonide in the presence of spin traps. The Journal of Organic Chemistry. November 1981, 46 (23): 4679–4682 [2022-10-06]. ISSN 0022-3263. doi:10.1021/jo00336a010. (原始內容存檔於2022-10-07) (英語).
- ^ 2.0 2.1 2.2 Bartlett, Paul D.; Mendenhall, G. David; Durham, Dana L. Controlled generation of singlet oxygen at low temperatures from triphenyl phosphite ozonide. The Journal of Organic Chemistry. October 1980, 45 (22): 4269–4271 [2022-10-06]. ISSN 0022-3263. doi:10.1021/jo01310a001. (原始內容存檔於2022-10-08) (英語).
- ^ Mendenhall, G. David; Priddy, Duane B. A Reexamination of the Ozone−Triphenyl Phosphite System. The Origin of Triphenyl Phosphate at Low Temperatures. The Journal of Organic Chemistry. 1999-08-01, 64 (16): 5783–5786 [2022-10-06]. ISSN 0022-3263. doi:10.1021/jo982339y. (原始內容存檔於2022-10-07) (英語).
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