表睾酮

化合物

表睾酮(英語:Epitestosterone)或稱為異睾酮,英語:isotestosterone, 17α-睾酮,17α-testosterone,是一種內源性甾體物質,是雄性性激素睾酮的17α-羥基差向異構體,是一種較弱的雄激素受體(AR)競爭性拮抗劑,是較強的5α還原酶抑制劑[1][2]

表睾酮
IUPAC名
(8R,9S,10R,13S,14S,17R)-17-hydroxy-10,13-dimethyl-1,2,6,7,8,9,11,12,14,15,16,17-dodecahydrocyclopenta[a]phenanthren-3-one
別名 Isotestosterone; 17α-Testosterone; Androst-4-en-17α-ol-3-one; 17α-Hydroxyandrost-4-en-3-one
識別
CAS號 481-30-1  checkY
PubChem 10204
ChemSpider 9789
SMILES
 
  • C[C@]12CC[C@H]3[C@H]([C@@H]1CC[C@H]2O)CCC4=CC(=O)CC[C@]34C
ChEBI 42534
DrugBank DB07768
性質
化學式 C19H28O2
摩爾質量 288.42 g·mol−1
若非註明,所有數據均出自標準狀態(25 ℃,100 kPa)下。

在結構上,表睾酮與睾酮只有C17碳原子上的羥基的構象不同。表睾酮在體內的形成過程應該與睾酮類似,一項1993年的研究發現約50%的表睾酮由睾丸生成[3],其形成的確切途徑仍然是尚待研究的問題[3]


另見

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參考文獻

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  1. ^ P. Michael Conn. Animal Models for the Study of Human Disease. Academic Press. 29 May 2013: 376–. ISBN 978-0-12-415912-9. 
  2. ^ Stárka L, Bicíková M, Hampl R. Epitestosterone--an endogenous antiandrogen?. J. Steroid Biochem. 1989, 33 (5): 1019–21. PMID 2532272. doi:10.1016/0022-4731(89)90255-0. 
  3. ^ 3.0 3.1 Dehennin L. Secretion by the human testis of epitestosterone, with its sulfoconjugate and precursor androgen 5-androstene-3 beta,17 α-diol. J. Steroid Biochem. Mol. Biol. February 1993, 44 (2): 171–7. PMID 8439521. doi:10.1016/0960-0760(93)90025-R. 

外部連結

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