1,3-丙磺酸內酯

1,3-丙磺酸內酯是一種有機硫化合物,化學式為(CH2)3SO3,它是一種磺酸內酯,為環狀的磺酸酯化合物。[2][3]它是容易熔化的無色晶體。

1,3-丙磺酸內酯
IUPAC名
Oxathiolane 2,2-dioxide
英文名 1,3-Propane sultone
別名 1,3-丙烷磺內酯、1,3-丙磺內酯、丙烷磺內酯、丙磺酸內酯、丙烷磺酸內酯
識別
CAS號 1120-71-4  checkY
PubChem 14264
ChemSpider 13626
SMILES
 
  • C1COS(=O)(=O)C1
InChI
 
  • 1/C3H6O3S/c4-7(5)3-1-2-6-7/h1-3H2
InChIKey FSSPGSAQUIYDCN-UHFFFAOYAH
性質
化學式 C3H6O3S
摩爾質量 122.14 g·mol−1
外觀 無色晶體或無色液體
密度 1.392 g/cm3 at 40 °C
熔點 31 °C(304 K)
沸點 112 °C(385 K)
溶解性 10% (20°C)[1]
危險性
PEL none[1]
若非註明,所有數據均出自標準狀態(25 ℃,100 kPa)下。

製備

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它可由烯丙醇在酸催化下和亞硫酸氫鈉反應得到。

反應

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1,3-丙烷磺內酯是一種活化的酯,易受親核攻擊。 它水解成羥基磺酸。

 

它被用於合成專用表面活性劑,如CHAPS洗滌劑。[4]

安全

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1,3-丙磺酸內酯和其它活化酯一樣,是一種烷基化試劑,有毒、可致畸以及可致突變。[5][6]

參見

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參考文獻

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  1. ^ 1.0 1.1 NIOSH Pocket Guide to Chemical Hazards. #0525. NIOSH. 
  2. ^ R. J. Cremlyn. An Introduction to Organosulfur Chemistry. Chichester: John Wiley and Sons. 1996. ISBN 0 471 95512 4. 
  3. ^ Chem. Commun. article (PDF). [2008-11-17]. 
  4. ^ Hjelmeland, LM. A nondenaturing zwitterionic detergent for membrane biochemistry: design and synthesis.. Proceedings of the National Academy of Sciences of the United States of America. November 1980, 77 (11): 6368–70. PMC 350285 . PMID 6935651. doi:10.1073/pnas.77.11.6368. 
  5. ^ Scorecard Chemical Profile for Propane Sultone. [2008-11-17]. (原始內容存檔於2008-09-23). 
  6. ^ NIOSH Pocket Guide to Chemical Hazards. [2013-11-13]. (原始內容存檔於2014-07-14).