1-甲基咪唑
化合物
1-甲基咪唑又稱N-甲基咪唑，是一種雜環有機化合物，化學式為CH3C3H3N2。它的咪唑環上的氫原子被甲基取代，無法產生互變異構。其鹼性比咪唑略強，其共軛酸的pKa為7.0和7.4。[1]其甲基顯着地降低了該化合物的熔點，使之成為有用的溶劑。
| 1-Methylimidazole | |||
|---|---|---|---|
| |||
| |||
| IUPAC名 1-Methyl-1H-imidazole | |||
| 別名 | 1-Methylimidazole N-Methylimidazole NMI | ||
| 識別 | |||
| CAS號 | 616-47-7 
| ||
| ChemSpider | 1348 | ||
| SMILES |
| ||
| InChI |
| ||
| InChIKey | MCTWTZJPVLRJOU-UHFFFAOYAU | ||
| ChEBI | 113454 | ||
| 性質 | |||
| 化學式 | C4H6N2 | ||
| 摩爾質量 | 82.10 g/mol g·mol⁻¹ | ||
| 密度 | 1.03 g/cm3 | ||
| 熔點 | -6 °C（267 K） | ||
| 沸點 | 198 °C（471 K） | ||
| 危險性 | |||
| 歐盟分類 | 有害 (Xn); 腐蝕 (C) | ||
| 若非註明，所有數據均出自標準狀態（25 ℃，100 kPa）下。 | |||
製備及性質
編輯1-甲基咪唑在工業上可以通過甲醇在酸催化下對咪唑進行甲基化得到，或者利用Radziszewski反應製備：[2][3]
- (CHO)2 + CH2O + CH3NH2 + NH3 → H2C2N(NCH3)CH + 3 H2O
1-甲基咪唑經過烷基化可以得到二烷基咪唑鎓鹽，鹽的種類和烷基化試劑及陰離子有關。通過這一反應可以得到很多離子液體，如1-正丁基-3-甲基咪唑鎓六氟磷酸鹽：[4][5]
參考文獻
編輯- ^ Albert, A., Heterocyclic Chemistry, 2nd ed.; 1968 Athlone Press, ISBN 0-485-11092-X
- ^ Ebel, K., Koehler, H., Gamer, A. O., & Jäckh, R. "Imidazole and Derivatives." In Ullmann’s Encyclopedia of Industrial Chemistry; 2002 Wiley-VCH, doi:10.1002/14356007.a13_661
- ^ Bronislaw Radziszewski. Ueber die Constitution des Lophins und verwandter Verbindungen [By the Constitution of the Lophins and related compounds]. Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft. 1882, 15 (2): 1493–1496. doi:10.1002/cber.18820150207 （德語）.
- ^ Meindersma, G. Wytze; Maase, Matthias; De Haan, André B. Ionic Liquids. Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry. Weinheim: Wiley-VCH. 2007. ISBN 978-3-527-30673-2. doi:10.1002/14356007.l14_l01.
- ^ Dupont, J. (2004). "Preparation of 1-Butyl-3-methyl imidazolium-based Room Temperature Ionic Liquids". Org. Synth.; Coll. Vol. 10: 184.