3,9-二亞乙基-2,4,8,10-四氧雜螺［5.5］十一烷

3,9-二亞乙基-2,4,8,10-四氧雜螺[5.5]十一烷
	IUPAC名; 3,9-Diethylidene-2,4,8,10-tetraoxaspiro[5.5]undecane
識別
CAS號	65967-52-4
PubChem	196589
ChemSpider	170316
SMILES	CC=C1OCC2(CO1)COC(=CC)OC2;
性質
化學式	C11H16O4
	若非註明，所有數據均出自標準狀態（25 ℃，100 kPa）下。

3,9-二亞乙基-2,4,8,10-四氧雜螺[5.5]十一烷（DETOSU）是一種雙環烯酮縮醛，衍生自異構烯丙基縮醛3,9-二乙烯基-2,4,8,10-四氧雜螺[5.5]十一烷（DVTOSU）。DETOSU作為一個雙官能團單體，它是聚原酸酯的重要砌塊，通過將二醇加成到雙烯酮縮醛的活化雙鍵而形成。 ^[1]

製備

DETOSU由DVTOSU進行重排反應製備，它是一種自發且完全轉化的放熱反應。 ^[2]對於工業規模的生產，重排反應在加入催化劑時在高溫下進行。

重排反應可以在鹼性介質中進行（如在乙二胺中的正丁基鋰^[3]或在乙二胺中的叔丁醇鉀^[4]），也可以在五羰基鐵催化劑和在沸騰的戊烷中的三乙胺，或大量二氯三（三苯基膦）釕(II) /碳酸鈉的存在下，通過紫外線照射進行光化學反應。^[5]^[6]^[7]

為了獲得純度足以用作單體的DETOSU，粗產物（在重排反應和真空蒸餾後獲得）必須在戊烷中重結晶數次。純產品的產率約為50%。 ^[3]

性質

純3,9-二亞乙基-2,4,8,10-四氧雜螺[5.5]十一烷在室溫下是晶體。^[3]由於它的結晶傾向低，它主要當作液體使用。 DETOSU相當不穩定，即使遇到少量水，它會快速水解。DETOSU在儲存期間自發地異構化成二烯丙基縮醛DVTOSU，它對聚合沒有活性。 ^[8]純DETOSU對親電試劑的攻擊非常敏感，而且具有很強的陽離子聚合傾向。 ^[6]DETOSU的主要性質是在1700 cm ^-1的強烈IR帶，它用於監測重排反應中的轉化率。

用途

雙烯酮縮醛3,9-二亞乙基-2,4,8,10-四氧雜螺[5.5]十一烷是一種活潑的雙功能單體，通過與α,ω-二醇加聚形成可生物降解的聚原酸酯。

聚原酸酯用作緩釋製劑中藥物的包埋介質，^[9]這些藥物在生理條件下通過表面侵蝕控制藥物的釋放。

參考文獻

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3,9-二亞乙基-2,4,8,10-四氧雜螺[5.5]十一烷

IUPAC名 3,9-Diethylidene-2,4,8,10-tetraoxaspiro[5.5]undecane
識別
CAS號	65967-52-4 ^Y
PubChem	196589
ChemSpider	170316
SMILES	CC=C1OCC2(CO1)COC(=CC)OC2
性質
化學式	C₁₁H₁₆O₄
若非註明，所有數據均出自標準狀態（25 ℃，100 kPa）下。