WAY-629

化合物

WAY-629是一種5-HT2C激動劑,大鼠服用時,可減少其進食行為。它作為更有效和選擇性的5-HT2C激動劑而被研發,目的是治療肥胖症[3]

WAY-629
IUPAC名
1,2,3,4,8,9,10,11-Octahydro[1,4]diazepino[6,7,1-jk]carbazole
識別
CAS號 57756-45-3  checkY
PubChem 6604933
ChemSpider 5037189
SMILES
 
  • C1CCC2=C(C1)C3=CC=CC4=C3N2CCNC4
InChI
 
  • 1/C15H18N2/c1-2-7-14-12(5-1)13-6-3-4-11-10-16-8-9-17(14)15(11)13/h3-4,6,16H,1-2,5,7-10H2
InChIKey OIGHTPDWPMLMGT-UHFFFAOYAM
ChEBI 92969
性質
化學式 C15H18N2
摩爾質量 226.32 g mol−1 g·mol⁻¹
熔點 113~115 °C[1]
114~115 °C[2]
若非註明,所有數據均出自標準狀態(25 ℃,100 kPa)下。

合成

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5,6,8,9,10,11-六氫-4H-吡啶並[3,2,1-jk]咔唑-4-酮經疊氮化鈉三氯乙酸擴環,再經氫化鋁鋰/三氯化鋁還原,可以得到產物。[2]

WAY-629鹽酸鹽(CAS:57756-44-2)和氫氧化鈉反應,用乙醚萃取,也能得到產物。[1]

參考文獻

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  1. ^ 1.0 1.1 Dong Han Kim. Synthesis of 1,2,3,4,8,9,10,11-octahydro-[1,4] diazepino[6,5,4- jk ]earbazole and related compounds. Journal of Heterocyclic Chemistry. 1976-12, 13 (6): 1187–1192 [2021-09-20]. doi:10.1002/jhet.5570130608. (原始內容存檔於2021-09-17) (英語). 
  2. ^ 2.0 2.1 H. P. Haerter, U. Stauss, J. H. Osiecki, O. Schindler. ChemInform Abstract: SCHMIDT REACTION OF TETRAHYDROQUINOLONE DERIVATIVES. Chemischer Informationsdienst. 1976-05-11, 7 (19): no–no [2021-09-20]. doi:10.1002/chin.197619294. (原始內容存檔於2021-09-17) (德語). 
  3. ^ Sabb, AL. Cycloalkyl[b][1,4]benzodiazepinoindoles are agonists at the human 5-HT2C receptor. Bioorganic & Medicinal Chemistry Letters. May 2004, 14 (10): 2603–7. PMID 15109661. doi:10.1016/j.bmcl.2004.02.100.