π堆積π-π堆積是指具有π電子共軛結構的芳香化合物分子之間的一種相互作用。[1]

苯二聚體的三種堆積方式

7,7,8,8-四氰基對苯二醌二甲烷(TCNQ)和四硫代富瓦烯(TTF)之間可以形成電荷轉移配合物TTF-TCNQ[2],在其晶體中,TCNQ和TTF以平移錯位的方式堆積。[3]TTF-TCNQ也可插入至槳輪型羧酸二銠(II)配合物中,構築π-堆積的層狀框架(TTF)1(2)[{Rh}2(TCNQ)](其中{Rh}2表示羧酸二銠(II))。[4]

應用

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π堆積作用可以用於光催化,例如4-硝基-1,2-苯二甲腈維基數據所列Q724959324-甲基苯甲醚德語4-Methylanisol亞苄基丙二腈的反應中,它通過和4-甲基苯甲醚形成π堆積的中間體參與催化反應。[5]

參考文獻

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  1. ^ 劉海洋; 郭平葉; 徐志廣; 應曉; 江煥峰; 張啟光. 三苯基Corrole及其銅配合物的π-π堆積效應研究. 無機化學學報. 2007 (03). 504-508.
  2. ^ P. W. Anderson; P. A. Lee; M. Saitoh. Remarks on giant conductivity in TTF-TCNQ. Solid State Communications. 1973, 13 (5): 595–598. Bibcode:1973SSCom..13..595A. doi:10.1016/S0038-1098(73)80020-1. 
  3. ^ Van De Wouw, Heidi L.; Chamorro, Juan; Quintero, Michael; Klausen, Rebekka S. Opposites Attract: Organic Charge Transfer Salts. Journal of Chemical Education. 2015, 92 (12): 2134–2139. Bibcode:2015JChEd..92.2134V. doi:10.1021/acs.jchemed.5b00340. 
  4. ^ Yoshihiro Sekine; et al. Built-in TTF–TCNQ charge-transfer salts in π-stacked pillared layer frameworks. CrystEngComm, 2017, 19, 2300-2304. doi:10.1039/C7CE00492C.
  5. ^ Xue, T., Ma, C., Liu, L. et al. Characterization of A π–π stacking cocrystal of 4-nitrophthalonitrile directed toward application in photocatalysis. Nat Commun, 2024. 15, 1455. doi:10.1038/s41467-024-45686-1