二嗪磷

化合物

二嗪磷(英語:Diazinon),學名硫代磷酸-O,O-二乙基-O-(2-異丙基-4-甲基-6-嘧啶基)酯,是一種廣譜性有機磷殺蟲劑

二嗪磷
IUPAC名
Diethoxy-[(2-isopropyl-6-methyl-4-pyrimidinyl)oxy]-thioxophosphorane
英文名 Diazinon
別名 二嗪農;地亞農
識別
CAS號 333-41-5  checkY
PubChem 3017
ChemSpider 2909
SMILES
 
  • S=P(OCC)(OCC)Oc1nc(nc(c1)C)C(C)C
InChI
 
  • 1/C12H21N2O3PS/c1-6-15-18(19,16-7-2)17-11-8-10(5)13-12(14-11)9(3)4/h8-9H,6-7H2,1-5H3
InChIKey FHIVAFMUCKRCQO-UHFFFAOYAQ
ChEBI 34682
KEGG D07856
性質
化學式 C12H21N2O3PS
摩爾質量 304.35 g·mol⁻¹
外觀 無色至暗棕色液體
密度 1.116~1.118 g/mL (20℃)
沸點 83~84 ℃ (0.02666 Pa)
125 ℃ (133.32 Pa)
溶解性 0.004% (常溫)
蒸氣壓 0.01867 Pa (20℃)
折光度n
D
1.4981
危險性
歐盟危險性符號
有害有害 Xn
危害環境危害環境N
警示術語 R:R22, R50/53
安全術語 S:S2, S24/25, S60, S61
致死量或濃度:
LD50中位劑量
• 大鼠急性經口:
285 mg/kg

• 小鼠急性經口:
163 mg/kg

• 雌性大鼠急性經皮:
455 mg/kg
若非註明,所有數據均出自標準狀態(25 ℃,100 kPa)下。

性質

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純品為無色油狀液體,略帶香味。工業品為灰色至暗棕色液體。難溶於水,能溶於石油醚,可與乙醇丙酮二甲苯混溶。對酸、鹼、熱不穩定,對光穩定。在水及稀酸作用下會緩慢水解,變為高毒的四乙基硫代焦磷酸酯

製取

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異丁腈甲醇鹽酸反應,得亞胺醚鹽酸鹽,然後與作用製得異丁脒。異丁脒與乙酰乙酸乙酯在氫氧化鈉存在下環化得到2-異丙基-4-甲基-6-羥基嘧啶。2-異丙基-4-甲基-6-羥基嘧啶與氫氧化鈉、丁酮混合後,加入O,O-二乙基硫代磷酰氯反應,得到二嗪磷。

用途

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廣譜性殺蟲劑,有觸殺、熏蒸、胃毒和一定的內吸作用,也有較好的殺卵和殺蟎作用。

參考資料

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  • 彭志源主編. 中国农药大典. 中國科技文化出版社. 2006: 353–355.