二甲基過氧化酮
化合物
二甲基過氧化酮（DMDO），也稱二甲基雙環氧乙烷，是由丙酮衍生出的過氧化酮類化合物，分子中含有由過氧鏈組成的三元環系。它是唯一常用的過氧化酮類化合物，在有機合成中主要用作氧化劑。
| 二甲基過氧化酮 | |||
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| IUPAC名 3,3-Dimethyldioxirane | |||
| 別名 | DMDO | ||
| 識別 | |||
| CAS號 | 74087-85-7 
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| PubChem | 115197 | ||
| ChemSpider | 103073 | ||
| SMILES |
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| InChI |
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| InChIKey | FFHWGQQFANVOHV-UHFFFAOYAF | ||
| 性質 | |||
| 化學式 | C3H6O2 | ||
| 摩爾質量 | 74.08 g·mol⁻¹ | ||
| 若非註明，所有數據均出自標準狀態（25 ℃，100 kPa）下。 | |||
合成
編輯二甲基過氧化酮可由臭氧與丙酮在過一硫酸氫鉀複合鹽作活化劑下反應製備：
DMDO幾乎全由實驗室製備，溶液可冷凍保存一至兩周，且製備反應原料簡單易得：丙酮、碳酸氫鈉和過一硫酸氫鉀複合鹽（Oxone）。然而，製備得到的是DMDO在丙酮中的稀溶液（~0.15 M），產率一般小於3%。
用途
編輯二甲基過氧化酮最常用作烯烴的環氧化試劑，反應的副產物是低毒且易揮發的丙酮。其反應效果等同或優於間氯過氧苯甲酸（mCPBA），反應性適中，與有些不活潑的底物（如缺電子烯烴）不易反應。
其他一些官能團也會被二甲基過氧化酮氧化，例如它可以氧化胺為硝基化合物，硫醚為亞碸，甚至一些不活潑的C-H鍵也可被DMDO羥基化：
參見
編輯參考資料
編輯- Organic Syntheses, Coll. Vol. 9, p.288 (1998); Vol. 74, p.91 (1997) （DMDO的合成）
- Dimethyldioxirane. Crandall, J.K.; Curci, R.; D'Accolti, L.; Fusco, C. Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis (2005). DOI: 10.1002/047084289X.rd329