二(三氟甲基)二硫雜環丁烯

二(三氟甲基)二硫雜環丁烯是一種有機氟化合物,化學式為(CF
3
)
2
C
2
S
2
。它是黃色液體,是一種穩定的二硫雜環丁烯,可由六氟-2-丁炔和熔化的反應得到。[1]根據電子繞射研究,它有6個π電子,並具有芳香性。它的C=C鍵長為1.40 Å,C-S鍵長為1.73 Å。[2]

二(三氟甲基)二硫雜環丁烯
別名 3,4-雙(三氟甲基)-1,2-二硫雜環丁烯
識別
CAS號 360-91-8  checkY
PubChem 136194
ChemSpider 119970
SMILES
 
  • C1(=C(SS1)C(F)(F)F)C(F)(F)F
性質
化學式 C4F6S2
摩爾質量 226.16 g·mol−1
外觀 黃色液體
沸點 96 °C(369 K)
若非註明,所有數據均出自標準狀態(25 ℃,100 kPa)下。

反應

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它在室溫容易二聚,但二聚體在較高溫度解聚。它可以通過氧化加成反應和低價金屬形成配合物:[3]

Ni(CO)
4
+ 2 (CF
3
)
2
C
2
S
2
→ Ni(S
2
C
2
(CF
3
)
2
)
2
+ 4 CO
Mo(CO)
6
+ 3 (CF
3
)
2
C
2
S
2
→ Mo(S
2
C
2
(CF
3
)
2
)
3
+ 6 CO

參考文獻

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  1. ^ Krespan, C. G.; McKusick, B. C.; Cairns, T. L. Dithietene and Bicycloöctatriene Ring Systems from Bis-(Fluoroalkyl)-Acetylenes. Journal of the American Chemical Society. 1960, 82 (6): 1515–1516. doi:10.1021/ja01491a072. 
  2. ^ Hencher, J. Lawrence; Shen, Quang; Tuck, Dennis G. Molecular Structure of 1,2-Bis(trifluoromethyl)dithiete by Vapor Phase Electron Diffraction. Journal of the American Chemical Society. 1976, 98 (4): 899–902. doi:10.1021/ja00420a006. 
  3. ^ Davison, A.; Holm, R. H.; Benson, R. E.; Mahler, W. Metal Complexes Derived from cis-1,2-Dicyano-1,2-ethylenedithiolate and Bis(Trifluoromethyl)-1,2-dithiete. Inorganic Syntheses. 2007: 8–26. ISBN 9780470132418. doi:10.1002/9780470132418.ch3.