交酯
交酯指的是兩分子以上羥基酸相互發生分子間酯化形成的環狀內酯。其中一分子羥基酸的羥基-OH與另一分子羥基酸的羧基-COOH縮合脫去一分子水生成酯-C(O)O-,同時這一分子羥基酸的羧基-COOH又與另一分子羥基酸的羥基-OH縮合生成另一個酯基,因此交酯可以看作是以2,5-二氧代-1,4-二噁烷為母體的一類含氧雜環化合物。
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除了α-羥基酸外,其他羥基酸也可以兩分子縮合生成環數更大的交酯,比如兩分子γ-羥基丁酸分子間酯化時就可以生成十元的1,6-二氧雜環癸烷-2,7-二酮:
製取和性質
編輯乙醇酸(α-羥基乙酸)和乳酸(α-羥基丙酸)在加熱時分別可以得到乙交酯、丙交酯。交酯是穩定的化合物,但與水在酸或鹼存在下共熱時,會水解為相應的α-羥基酸。
乙交酯是白色片狀晶體。丙交酯是淡黃色固體,熔點124°C,溶於丙酮、乙醇和酯類溶劑,微溶於水和乙醚,難溶於四氯化碳、石油醚。乙交酯和丙交酯可用來均聚形成聚乙交酯和聚丙交酯(聚乳酸),也可以與其他環狀單體共聚形成無規共聚物或嵌段共聚物。事實上工業上製取生物可降解塑料聚乳酸時,採用的就是丙交酯開環聚合而非乳酸縮聚,其原因是乳酸縮聚的同時會產生水,將聚乳酸水解,從而使生成的聚乳酸聚合物鏈的長度降低。
參見
編輯- 內酯:羥基酸發生分子內酯化形成的酯。