第二丁醇

第二丁醇
2-Butanol	2-Butanol
	IUPAC名; 2-丁醇
別名	仲丁醇; 二級丁醇; 甲基乙基甲醇
識別
CAS編號	78-92-2 ; ; (+): 4221-99-2; (-): 14898-79-4
PubChem	6568
ChemSpider	6320
SMILES	OC(C)CC;
InChI	1/C4H10O/c1-3-4(2)5/h4-5H,3H2,1-2H3;
InChIKey	BTANRVKWQNVYAZ-UHFFFAOYAZ
UN編號	1120
EC編號	201-158-5
RTECS	EO1750000
性質
化學式	C4H10O
摩爾質量	74.122 g·mol⁻¹
密度	0.8063 g·cm-3 (20 °C)
熔點	-114.7 °C（158 K）
沸點	99 °C（372 K）
溶解性（水）	35 g/100 ml (20 °C) 29 g/100 ml (25 °C)
折光度n; D	1.3978 (20 °C)
危險性
警示術語	R：R10, R36/37, R67
安全術語	S：S2, S7/9, S13, S24/25, S26, S46
MSDS	ICSC 0112
歐盟編號	603-127-00-5
歐盟分類	刺激性 Xi
NFPA 704	3 1 0
閃點	24 °C (75 °F)
自燃溫度	406 °C (763 °F)
爆炸極限	1.7–9.0%
相關物質
相關丁醇	正丁醇; 異丁醇; 第三丁醇
相關化學品	丁酮
	若非註明，所有數據均出自標準狀態（25 ℃，100 kPa）下。

第二丁醇（IUPAC名：2-丁醇）為二級醇，其分子式為CH₃CH(OH)CH₂CH₃。第二丁醇是易燃的無色液體，在水中有中等的溶解度，也可以和常見的極性有機溶劑完全互溶，例如醚類和其他醇類。工業製程上主要作為丁酮的前驅物。第二丁醇為一手性分子，結構中有一個立體中心，而一般都是以等量對掌異構體之外消旋混合體的形式存在。

(R)-(−)-第二丁醇
(S)-(+)-第二丁醇

工業製程及應用

第二丁醇工業上是透過1-丁烯或2-丁烯的水合來製備。:

在此製程中使用硫酸為催化劑。^[5]

雖然有時候第二丁醇被當作溶劑來使用，但主要是拿來製造丁酮（重要的工業溶劑，也常被使用於清潔劑或脫漆劑）。第二丁醇衍生的易揮發醚類常常有着芳香的氣味，有時候會作為香水的添加物或人工香料。

溶解度

長久以來，第二丁醇對水的溶解度一直被錯誤地引用，包括許多著名的參考書籍^[6]。這一切都源自於Beilstein's Handbuch der Organischen Chemie引用了不正確的資料（12.5 g/100 mL水）。正確的溶解度為35.0 g/100 mL（20°C）, 29 g/100 mL（25°C），22 g/100 mL（30°C）。這個資料首次被Alexejew記載，爾後也有其它科學家包括Dolgolenko和Dryer也發表了類似的數據。

參見條目

參考資料

^ Template:Merck11th
^ Weast, Robert C. (編). CRC Handbook of Chemistry and Physics 62nd. Boca Raton, FL: CRC Press. 1981: C-192. ISBN 0-8493-0462-8. .
^ ^3.0 ^3.1 2-Butanol, International Chemical Safety Card 0112, Geneva: International Programme on Chemical Safety, April 2005 .
^ The Water Solubility of 2-butanol: A widespread Error by Donald B. Alger of California State University
^ Hahn, Heinz-Dieter; Dämbkes, Georg; Rupprich, Norbert, Butanols, Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, Weinheim: Wiley-VCH, 2005 .
^ 像是Merck Index；CRC Handbook of Chemistry and Physics；Lange's Handbook of Chemistry；甚至是International Programme on Chemical Safety等

外部連結

國際化學品安全卡0112
NIOSH Pocket Guide to Chemical Hazards. #0077. NIOSH.
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Template:HSG

[1] Template:Merck11th

[2] Weast, Robert C. (編). CRC Handbook of Chemistry and Physics 62nd. Boca Raton, FL: CRC Press. 1981: C-192. ISBN 0-8493-0462-8. .

[ICSC-3] 3.0 ^3.1 2-Butanol, International Chemical Safety Card 0112, Geneva: International Programme on Chemical Safety, April 2005 .

[ReferenceA-4] The Water Solubility of 2-butanol: A widespread Error by Donald B. Alger of California State University

[5] Hahn, Heinz-Dieter; Dämbkes, Georg; Rupprich, Norbert, Butanols, Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, Weinheim: Wiley-VCH, 2005 .

[6] 像是Merck Index；CRC Handbook of Chemistry and Physics；Lange's Handbook of Chemistry；甚至是International Programme on Chemical Safety等

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