反三碘甲狀腺原氨酸

反三碘甲狀腺原氨酸
	IUPAC名; O-(4-Hydroxy-3,5-diiodophenyl)-3-iodo-L-tyrosine
	系統名; (2S)-2-Amino-3-[4-(4-hydroxy-3,5-diiodophenoxy)-3-iodophenyl]propanoic acid
識別
CAS號	5817-39-0
PubChem	22069
ChemSpider	559294
SMILES	C1=CC(=C(C=C1C[C@@H](C(=O)O)N)I)OC2=CC(=C(C(=C2)I)O)I;
InChI	1/C15H12I3NO4/c16-9-3-7(4-12(19)15(21)22)1-2-13(9)23-8-5-10(17)14(20)11(18)6-8/h1-3,5-6,12,20H,4,19H2,(H,21,22)/t12-/m0/s1;
InChIKey	HZCBWYNLGPIQRK-LBPRGKRZBV
ChEBI	11684
KEGG	C07639
MeSH	Reverse+triiodothyronine
IUPHAR配體	2636
性質
化學式	C15H12I3NO4
摩爾質量	650.974 g·mol⁻¹
	若非註明，所有數據均出自標準狀態（25 ℃，100 kPa）下。

反三碘甲腺原氨酸（反-3,3',5'-三碘甲腺原氨酸，反T₃或 rT₃）是三碘甲腺原氨酸（3,5,3'-三碘甲腺原氨酸）即T₃的手性異構體。

甲狀腺釋放到血液中碘甲腺原氨酸的含量第三的是反T₃，其含量為0.9%；含量最高的四碘甲狀腺素（T_4）佔90%，含量第二的T₃佔9%。然而，人體血液中95%的rT₃是在身體的甲狀腺外的器官產生的，因為酶會從T₄中去除特定的碘原子。^[1]

甲狀腺分米的激素受下丘腦和垂體的控制。甲狀腺激素的生理活性由激活、失活或直接放棄激素原T₄，並進而功能性改變T₃和rT₃的酶系統調節。這些酶在複雜的系統指導下運作，包括：神經遞質、激素、代謝標誌物和免疫信號。

由於rT₃的清除率降低而其產出量不變，導致rT₃水平在非甲狀腺性的病態綜合症等病症中增加。清除率降低可能由於外周組織甲狀腺素 5-脫碘酶活性降低，或肝臟對rT₃的攝取率降低。^[2]此外，增加的rT₃濃度是由於危重疾病、飢餓和胎兒生命中甲狀腺素 5-脫碘酶活性上調所致。^[3]

反應

通過脫碘反應從T₄合成反T₃。T₃和T<sub id="mwMw">2</sub>的合成。

反三碘甲狀腺原氨酸


IUPAC名 O-(4-Hydroxy-3,5-diiodophenyl)-3-iodo-L-tyrosine
系統名 (2S)-2-Amino-3-[4-(4-hydroxy-3,5-diiodophenoxy)-3-iodophenyl]propanoic acid
識別
CAS號	5817-39-0 ^Y
PubChem	22069
ChemSpider	559294
SMILES	C1=CC(=C(C=C1C[C@@H](C(=O)O)N)I)OC2=CC(=C(C(=C2)I)O)I
InChI	1/C15H12I3NO4/c16-9-3-7(4-12(19)15(21)22)1-2-13(9)23-8-5-10(17)14(20)11(18)6-8/h1-3,5-6,12,20H,4,19H2,(H,21,22)/t12-/m0/s1
InChIKey	HZCBWYNLGPIQRK-LBPRGKRZBV
ChEBI	11684
KEGG	C07639
MeSH	Reverse+triiodothyronine
IUPHAR配體	2636
性質
化學式	C₁₅H₁₂I₃NO₄
摩爾質量	650.974 g·mol⁻¹
若非註明，所有數據均出自標準狀態（25 ℃，100 kPa）下。