含羞草酸
含羞草酸，又名含羞草氨酸，是一種毒性非蛋白氨基酸，化學性質類似於色氨酸，首先從含羞草（Pimica pudica）中分離出來的。它存在其他一些含羞草屬植物中，以及物種密切相關的銀合歡屬所有成員中[1]。
| 含羞草酸 | |
|---|---|
| |
| |
| IUPAC名 (2S)-2-Amino-3-(3-hydroxy-4-oxopyridin-1-yl)propanoic acid | |
| 別名 | leucenol |
| 識別 | |
| CAS編號 | 500-44-7 
|
| PubChem | 3862 |
| ChemSpider | 3728 |
| SMILES |
|
| InChI |
|
| InChIKey | WZNJWVWKTVETCG-UHFFFAOYAK |
| ChEBI | 29063 |
| DrugBank | DB01055 |
| 性質 | |
| 化學式 | C8H10N2O4 |
| 摩爾質量 | 198.18 g·mol−1 |
| 熔點 | 291 °C（564 K） |
| 若非註明，所有數據均出自標準狀態（25 ℃，100 kPa）下。 | |
性質
編輯含羞草酸容易融化分解。其鹽酸鹽在174.5-175.0℃熔化並分解，氫溴酸鹽在179.5℃下分解，氫碘酸鹽在183.0-183.5℃下分解。含羞草酸是一元酸，但其甲酯可以形成二鹽酸鹽，C7H9O2N2(COOMe)·2HCl·1⁄2H2O，mp. 175-176℃。
生物學功能
編輯含羞草酸通過抑制DNA複製起始而阻止G1期晚期細胞分裂。在反芻動物中，含羞草酸被降解為3,4-和2,3-二羥基吡啶酮（3,4-和2,3-DHP）。
已知一些根瘤菌產生根莖菌素酶，其消耗5'-磷酸吡哆醛以將含羞草酸降解為3,4-二羥基吡啶酮、丙酮酸和銨[2]。由銀合歡（Leucaena leucocephala）產生的mimosinase與這種酶相似[3]。
參考文獻
編輯- ^ Adams, Roger; Cristol, Stanley J.; Anderson, Arthur A.; Albert, Alfred A. The Structure of Leucenol. I. Journal of the American Chemical Society. 1945-01, 67 (1): 89–92 [2018-08-13]. ISSN 0002-7863. doi:10.1021/ja01217a032. （原始內容存檔於2018-09-20） （英語）.
- ^ Negi, Vishal Singh; Bingham, Jon-Paul; Li, Qing X.; Borthakur, Dulal. midD-encoded 'rhizomimosinase' from Rhizobium sp. strain TAL1145 is a C-N lyase that catabolizes L-mimosine into 3-hydroxy-4-pyridone, pyruvate and ammonia. Amino Acids. 2013-6, 44 (6): 1537–1547 [2018-08-13]. ISSN 1438-2199. PMID 23462928. doi:10.1007/s00726-013-1479-z. （原始內容存檔於2018-08-21）.
- ^ Negi, Vishal Singh; Bingham, Jon-Paul; Li, Qing X.; Borthakur, Dulal. A carbon-nitrogen lyase from Leucaena leucocephala catalyzes the first step of mimosine degradation. Plant Physiology. 2014-2, 164 (2): 922–934 [2018-08-13]. ISSN 1532-2548. PMC 3912116
. PMID 24351687. doi:10.1104/pp.113.230870. （原始內容存檔於2018-08-21）.
