哌啶(Piperidine),又稱六氫吡啶氮雜環己烷,是一個雜環化合物,分子式為(CH2)5NH。它是一個仲,可看作環己烷一個碳被替代後形成的化合物,即氮雜環己烷。室溫下為無色發煙液體,有類似胡椒人類精液的刺激性氣味,廣泛應用在有機合成,尤其是藥物合成中。亦可用於DNA測序

哌啶[1]
IUPAC名
Piperidine
別名 六氫吡啶、氮雜環己烷
識別
CAS號 110-89-4  checkY
PubChem 8082
ChemSpider 7791
SMILES
 
  • C1CCCCN1
InChI
 
  • 1/C5H11N/c1-2-4-6-5-3-1/h6H,1-5H2
ChEBI 18049
RTECS TM3500000
IUPHAR配體 5477
性質
化學式 C5H11N
摩爾質量 85.15 g·mol⁻¹
外觀 無色液體
氣味 惡臭,有精液味[2]
密度 0.862 g/ml (液)
熔點 −7 °C
沸點 106 °C
溶解性 混溶
pKa 11.24
黏度 1.573 cP, 25 °C
危險性
警示術語 R:R11, R23/24, R34
歐盟分類 可燃 (F)
有毒 (T)
NFPA 704
3
3
3
 
相關物質
相關化學品 吡啶四氫吡咯哌嗪
若非註明,所有數據均出自標準狀態(25 ℃,100 kPa)下。

存在及生產

編輯

哌啶環存在於很多生物鹼中,如奎寧胡椒鹼。工業上,它由吡啶氫化製備,用二硫化鉬作催化劑:[3]

 

-乙醇溶液也可將吡啶還原為哌啶。[4]

有機化學

編輯

哌啶是很常用的仲胺,用於將轉化為烯胺[5]

哌啶與次氯酸鈣反應生成氯代胺C5H10NCl,該化合物發生脫鹵化氫反應得到環狀的亞胺[6]

參見

編輯

參考資料

編輯
  1. ^ International Chemical Safety Card 0317. [2008-06-13]. (原始內容存檔於2009-11-13). 
  2. ^ Amoore, J. E. Specific anosmia to 1-pyrroline: The spermous primary odor. J. Chem. Ecol. 1975, 1 (3): 299–310. S2CID 19318345. doi:10.1007/BF00988831. 
  3. ^ Karsten Eller, Erhard Henkes, Roland Rossbacher, Hartmut Höke 「Amines, Aliphatic」 Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry 2002 Wiley-VCH. doi:10.1002/14356007.a02_001
  4. ^ C. S. Marvel and W. A. Lazier (1941). "Benzoyl Piperidine". Org. Synth.; Coll. Vol. 1: 99. 
  5. ^ Vinayak V. Kane and Maitland Jones Jr (1990). "Spiro[5.7]trideca-1,4-dien-3-one". Org. Synth.; Coll. Vol. 7: 473. 
  6. ^ George P. Claxton, Lloyd Allen, and J. Martin Grisar (1988). "2,3,4,5-Tetrahydropyridine trimer". Org. Synth.; Coll. Vol. 6: 968.