四苯甲烷

四苯甲烷
	IUPAC名; Tetraphenylmethane; 四苯基甲烷
識別
CAS號	630-76-2
ChemSpider	11917
SMILES	c1ccccc1C(c2ccccc2)(c3ccccc3)c4ccccc4;
InChI	1/C25H20/c1-5-13-21(14-6-1)25(22-15-7-2-8-16-22,23-17-9-3-10-18-23)24-19-11-4-12-20-24/h1-20H;
InChIKey	PEQHIRFAKIASBK-UHFFFAOYAS
性質
化學式	C25H20
摩爾質量	320.44 g·mol⁻¹
密度	0.922 g·cm−3
熔點	272 °C
沸點	413 °C
	若非註明，所有數據均出自標準狀態（25 ℃，100 kPa）下。

四苯甲烷（結構簡式：C(C₆H₅)₄）是甲烷的四個氫都被苯基取代後形成的有機化合物，於1898年由摩西·岡伯格首次製得。

合成

岡伯格的合成路線為：

硝酸硝化四苯甲烷得到6。強鹼與硝化的三苯甲烷類化合物次甲基中的質子反應，產物為深色的硝化三苯甲基負離子。

鋅在冰醋酸中還原硝化的四苯甲烷，得到無色的7，而7在鹽酸和鉑存在下反應，生成苯胺9和染料鹼性品紅8。

四苯甲烷的合成

不能通過四氯化碳與苯的傅-克反應製備四苯甲烷，可能是由於空間位阻造成的。

^ Arthur P. Best, Christopher L. Wilson. 57. Structure of benzene. Part XIII. Hydrogen exchange reactions with benzene derivatives. Preparation of 1 : 3 : 5-tri-, 1 : 2 : 4 : 5-tetra-, and pentadeuterobenzene. Journal of the Chemical Society (Resumed). 1946: 239 [2019-10-10]. ISSN 0368-1769. doi:10.1039/jr9460000239 （英語）.
^ Barton, Derek H. R.; Blazejewski, Jean Claude; Charpiot, Brigitte; Finet, Jean Pierre; Motherwell, William B.; Papoula, M. Teresa Barros; Stanforth, Stephen P. Pentavalent organobismuth reagents. Part 3. Phenylation of enols and of enolate and other anions. Journal of the Chemical Society, Perkin Transactions 1: Organic and Bio-Organic Chemistry (1972-1999), 1985. 12: 2667-2675. ISSN: 0300-922X.
^ Shorygin, P. P.; Machinskaya, I. V. Tetraarylmethanes and their decomposition by the action of a liquid alloy of potassium and sodium. Zhurnal Obshchei Khimii, 1939. 9: 1546-1558. ISSN: 0044-460X.

M. Gomberg. ON TETRAPHENYLMETHANE. 1. Journal of the American Chemical Society. 1898-10, 20 (10): 773–780 [2019-10-10]. ISSN 0002-7863. doi:10.1021/ja02072a009. （原始內容存檔於2020-07-26）（英語）.

四苯甲烷


IUPAC名 Tetraphenylmethane 四苯基甲烷
識別
CAS號	630-76-2 ^Y
ChemSpider	11917
SMILES	c1ccccc1C(c2ccccc2)(c3ccccc3)c4ccccc4
InChI	1/C25H20/c1-5-13-21(14-6-1)25(22-15-7-2-8-16-22,23-17-9-3-10-18-23)24-19-11-4-12-20-24/h1-20H
InChIKey	PEQHIRFAKIASBK-UHFFFAOYAS
性質
化學式	C₂₅H₂₀
摩爾質量	320.44 g·mol⁻¹
密度	0.922 g·cm⁻³^[1]
熔點	272 °C^[2]
沸點	413 °C^[3]
若非註明，所有數據均出自標準狀態（25 ℃，100 kPa）下。