大曲菌素

化合物

大曲菌素是一種存在於巨人柱及相關仙人掌物種的四氫異喹啉生物鹼[1]於1967年發現。[2]大曲菌素存在於許多含有麥司卡林的仙人掌物種中,但目前不確定大曲菌素是否與這些仙人掌物種的精神活性有關。[3]

大曲菌素
IUPAC名
(1S)-6,7-Dimethoxy-1,2-dimethyl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinolin-5-ol
識別
CAS號 32829-58-6  checkY
PubChem 442237
ChemSpider 390724
SMILES
 
  • O(c1cc2c(c(O)c1OC)CCN(C)[C@H]2C)C
InChI
 
  • 1/C13H19NO3/c1-8-10-7-11(16-3)13(17-4)12(15)9(10)5-6-14(8)2/h7-8,15H,5-6H2,1-4H3/t8-/m0/s1
InChIKey HRJQUAXWKYISJC-QMMMGPOBBT
性質
化學式 C13H19NO3
摩爾質量 237.29 g·mol−1
若非註明,所有數據均出自標準狀態(25 ℃,100 kPa)下。

參考資料

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  1. ^ Bruhn JG, Lundström J. Alkaloids of Carnegiea gigantea. Arizonine, a new tetrahydroisoquinoline alkaloid. Lloydia. 1976, 39 (4): 197–203. PMID 957908. 
  2. ^ Hodgkins, J.B.; Brown, S.D.; Massingill, J.L. Two new alkaloids in cacti. Tetrahedron Letters. 1967, 8 (14): 1321–1324. doi:10.1016/S0040-4039(00)90694-4. 
  3. ^ Shulgin, Alexander Theodore; Perry, Wendy E. The Simple Plant Isoquinolines. Berkley, Ca: Transform. 2002. ISBN 978-0-9630096-2-3. 

延伸閱讀

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  • Brown, S. D.; Hodgkins, J. E.; Massingill, J. L.; Reinecke, M. G. Isolation, structure, synthesis, and absolute configuration of the cactus alkaloid gigantine. The Journal of Organic Chemistry. 1972, 37 (11): 1825–1828. ISSN 0022-3263. doi:10.1021/jo00976a034.