桶烯Barrelene)是一個雙環烯烴有機化合物。其化學式為C8H8系統命名為雙環[2.2.2]-2,5,7-辛三烯。桶烯因含有三個互相平行的雙鍵,外觀如三個乙烯分子箍成的桶狀而得名。

桶烯
IUPAC名
Bicyclo[2.2.2]octa-2,5,7-triene
雙環[2.2.2]-2,5,7-辛三烯
識別
CAS號 500-24-3  checkY
ChemSpider 120100
SMILES
 
  • C1(C=C2)C=CC2C=C1
InChI
 
  • 1/C8H8/c1-2-8-5-3-7(1)4-6-8/h1-8H
InChIKey RHCCUQVVABYRDN-UHFFFAOYAN
性質
化學式 C8H8
摩爾質量 104.15 g·mol−1
若非註明,所有數據均出自標準狀態(25 ℃,100 kPa)下。

首次被化學家H. E. Zimmerman於1960年用乙炔,通過狄爾斯-阿爾德反應合成。其化學性質類似其他多烯烴。

計算化學界對桶烯做了深入研究。它含有6個環狀排列但不平面重疊的p軌域原子軌道,其所構成的3個π鍵電子雲必須有一對處於反符號重疊的狀態,類似莫比烏斯帶的結構。此被稱為莫比烏斯芳香性

另見

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參考資料

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  • Synthesis and physical properties of barrelene, a unique Moebius-like molecule Howard E. Zimmerman, Gary L. Grunewald, Robert M. Paufler, Maynard A. Sherwin J. Am. Chem. Soc.; 1969; 91(9); 2330-2338.