樟腦磺酸

化合物

樟腦磺酸(camphorsulfonic acid),有時簡寫為CSA10-CSA,是一種有機硫化合物。類似於典型的磺酸化合物,它是一種相對較強的酸,外觀為無色固體,可溶於常規有機溶劑。

樟腦磺酸
IUPAC名
(7,7-dimethyl-2-oxobicyclo[2.2.1]heptan-1-yl)methanesulfonic acid
別名 Reychler酸; 2-氧雜莰烷-10-磺酸
識別
CAS號 5872-08-2  checkY
35963-20-3((1R))  checkY
PubChem 18462
131278((1R))
218580((1S))
43833349((4R))
3057042((4S))
ChemSpider 17438116050 (1R), 189449 (1S), 2318313 (4S)
SMILES
 
  • CC1(C2CCC1(C(=O)C2)CS(=O)(=O)O)C
Beilstein 2216194
UN編號 1759
EINECS 227-527-0
ChEBI 55379
MeSH 10-Camphorsulfonic+acid
性質
化學式 C10H16O4S
摩爾質量 232.3 g·mol−1
pKa 1.2
危險性
MSDS External MSDS
若非註明,所有數據均出自標準狀態(25 ℃,100 kPa)下。

這種化合物商業市售,可通過樟腦硫酸醋酐發生磺化反應製備。[1]

有機合成當中,CSA和其衍生物可用於手性拆分試劑,用於拆分手性胺類化合物以及其他的正離子化合物。 [2][3]例如,3-溴樟腦-8-磺酸可用於光學純地伐西匹的合成。[4]

參考文獻

編輯
  1. ^ Paul D. Bartlett and L. H. Knox (1973). "D,L-10-Camphorsulfonic acid (Reychler's Acid)". Org. Synth.; Coll. Vol. 5: 194. 
  2. ^ D. Clark, Robin; R. Kern, John; J. Kurz, Lilia; T. Nelson, Janis. Preparation of Enatiomerically Pure Decahydro-6H-isoquino[2,1-g][1,6]naphthyridines Utilizing the Openshaw-Whittaker Hexahydrobenzo[a]quinolizinone Resolution. Heterocycles. 1990, 31 (2): 353. doi:10.3987/COM-89-5250. 
  3. ^ André B. Charette "3-Bromocamphor-8-sulfonic Acid" Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis 2001, John Wiley & Sons. doi:10.1002/047084289X.rb283
  4. ^ Reider, Paul J.; Davis, Paul; Hughes, David L.; Grabowski, Edward J. J. Crystallization-induced asymmetric transformation: Stereospecific synthesis of a potent peripheral CCK antagonist. J. Org. Chem. 1987, 52 (5): 955–957. doi:10.1021/jo00381a052.