焦碳酸二叔丁酯
化合物
二碳酸二叔丁酯（Boc2O）主要用於引入叔丁氧羰基（Boc）保護基來保護氨基（尤其是氨基酸的氨基），是有機合成常用試劑之一。[1]它廣泛用在多肽合成、醫藥、化妝品等工業中。相對其他氨基保護試劑，二碳酸二叔丁酯有諸多優點：價格便宜，無強烈刺激氣味，對人體毒害較小，反應後容易脫去，等等。
| 二碳酸二叔丁酯 | |
|---|---|
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| IUPAC名 Di-t-butyl dicarbonate | |
| 別名 | Boc2O |
| 識別 | |
| CAS號 | 24424-99-5 
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| PubChem | 90495 |
| ChemSpider | 81704 |
| SMILES |
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| InChI |
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| InChIKey | DYHSDKLCOJIUFX-UHFFFAOYAG |
| ChEBI | 48500 |
| 性質 | |
| 化學式 | C10H18O5 |
| 摩爾質量 | 218.25 g·mol⁻¹ |
| 外觀 | 白色結晶或固體 |
| 密度 | 0.95 g/cm3 |
| 熔點 | 22–24 °C |
| 沸點 | 56–57 °C (0.5 mm Hg) |
| 溶解性（水） | 難溶 |
| 溶解性（其他溶劑） | 可溶於大多數 有機溶劑中 |
| 結構 | |
| 偶極矩 | 0 D |
| 危險性 | |
| 主要危害 | 可引起皮膚過敏 |
| 相關物質 | |
| 相關化學品 | 氯甲酸叔丁酯、光氣 |
| 若非註明，所有數據均出自標準狀態（25 ℃，100 kPa）下。 | |
製備
編輯常用的二碳酸二叔丁酯為70%的甲苯或四氫呋喃溶液。製取方法主要有兩種：中國和印度的化工企業多用叔丁醇、二氧化碳和光氣在DABCO（鹼）作用下反應製取二碳酸二叔丁酯（見下）；[2]歐洲和日本的化工企業多用叔丁醇鈉和二氧化碳在對甲苯磺酸或甲磺酸催化下反應製取。後者方法得到的產品較純。
保護基
編輯此外，二碳酸二叔丁酯所保護的胺類也可用於其他用途，比如下圖中6-乙酰基-1,2,3,4-四氫吡啶（Maillard反應產物）的製取：[6]
參見
編輯參考資料
編輯- ^ Wakselman, M. 「Di-t-butyl Dicarbonate」 in Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis (Ed: L. Paquette) 2004, J. Wiley & Sons, New York. doi:10.1002/047084289.
- ^ Barry M. Pope, Yutaka Yamamoto, and D. Stanley Tarbell (1988). "Dicarbonic acid, bis(1,1-dimethylethyl) ester". Org. Synth.; Coll. Vol. 6: 418.
- ^ Robert M. Williams, Peter J. Sinclair, Duane E. DeMong, Daimo Chen, and Dongguan Zhai (2003). "4-Morpholinecarboxylic acid, 6-oxo-2,3-diphenyl-, 1,1-dimethylethyl ester, (2S,3R)-". Org. Synth. 80: 18.
- ^ E. A. Englund, H. N. Gopi, D. H. Appella. An Efficient Synthesis of a Probe for Protein Function: 2,3-Diaminopropionic Acid with Orthogonal Protecting Groups. Org. Lett. 2004, 6: 213–215. doi:10.1021/ol0361599.
- ^ D. M. Shendage, R. Fröhlich, G. Haufe. Highly Efficient Stereoconservative Amidation and Deamidation of α-Amino Acids. Org. Lett. 2004, 6: 3675–3678. doi:10.1021/ol048771l.
- ^ Tyler J. Harrison and Gregory R. Dake. An Expeditious, High-Yielding Construction of the Food Aroma Compounds 6-Acetyl-1,2,3,4-tetrahydropyridine and 2-Acetyl-1-pyrroline. J. Org. Chem. 2005, 70 (26): 10872–10874. doi:10.1021/jo051940a.