甲基二溴戊二腈

化合物

甲基二溴戊二腈(英語:Methyldibromo glutaronitrile,MDBGN),用作農藥時稱為溴菌腈[1](英語:Bromothalonil),是一種廣泛使用的防腐劑。能抑制和消滅細菌、真菌及藻類的生長,在農藥、化妝品、皮革、造紙等眾多領域都有使用[2]

甲基二溴戊二腈
Structural formula of methyldibromo glutaronitrile
IUPAC名
2-溴-2-溴甲基-戊二腈
2-Bromo-2-(bromomethyl)-pentanedinitrile
別名 溴菌腈、MDBGN
識別
CAS號 35691-65-7  checkY
PubChem 61948
ChemSpider 55806
SMILES
 
  • C(CC(CBr)(C#N)Br)C#N
InChI
 
  • 1/C6H6Br2N2/c7-4-6(8,5-10)2-1-3-9/h1-2,4H2
InChIKey DHVLDKHFGIVEIP-UHFFFAOYAK
EINECS 252-681-0
ChEBI 62823
性質
化學式 C6H6Br2N2
摩爾質量 265.93 g·mol−1
外觀 黃白色晶體
熔點 51.2—52.5 °C(124.2—126.5 °F;324.3—325.6 K)
沸點 212 °C(485 K)
若非註明,所有數據均出自標準狀態(25 ℃,100 kPa)下。

2-亞甲基戊二腈在30℃以下得到。且接觸皮膚會產生過敏。

過敏與歷史

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在20世紀80年代中期,MDBGN開始允許在化妝品中使用,並不晚於90年代早期出現了第一例由含MDBGN化妝品引起的的過敏性接觸皮炎報道[2][3]。經過動物實驗以及相關研究,證實其為MDBGN所致,但此時美國任然允許在留駐型化妝品中添加不超過0.025%,在洗去型化妝品中為0.06%[2]

20世紀90年代期間,MDBGN仍在諸如潤滑乳、濕巾、洗髮水、沐浴露等護膚品中作為防腐劑使用,在工業上則運用於油墨、膠水和藥用凝膠的防腐[4]

2005年,歐盟禁止MDBGN添加到留駐型化妝品中[5],並於2007年將範圍擴大洗去型化妝品中[3]

根據一項在北美開展的調查顯示,在2005至2006年期間,MDBGN在常見貼皮測試過敏原中排名第九,佔比5.8%[6]

2007年,中華人民共和國將MDBGN列為淋洗類產品中限用防腐劑,限量 0.1%,到2015年則全面禁止其添加到化妝品中[7]

參考文獻

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  1. ^ 農業部國際交流服務中心 (編). 汉英农业分类词典. 北京: 中國農業出版社. 2005: 182. 
  2. ^ 2.0 2.1 2.2 Australian Industrial Chemicals Introduction Scheme. Existing Chemical Hazard Assessment Report—Methyldibromo glutaronitrile (MDBGN) (PDF). Department of Health and Aged Care. Australia Goverment. [2024-07-04]. 
  3. ^ 3.0 3.1 Ngan, Vanessa. Allergy to methyldibromo glutaronitrile. DermNet NZ. [21 September 2013]. (原始內容存檔於2016-07-31). 
  4. ^ Allergy to methyldibromo glutaronitrile. Dermnetnz.org. 2014-01-20 [2014-04-09]. (原始內容存檔於2016-07-31). 
  5. ^ Jeanne Duus Johansen; Peter J. Frosch; Jean-Pierre Lepoittevin. Contact Dermatitis. Springer. 29 September 2010: 575 [21 September 2013]. ISBN 978-3-642-03827-3. 
  6. ^ Zug KA, Warshaw EM, Fowler JF Jr, Maibach HI, Belsito DL, Pratt MD, Sasseville D, Storrs FJ, Taylor JS, Mathias CG, Deleo VA, Rietschel RL, Marks J. Patch-test results of the North American Contact Dermatitis Group 2005–2006. Dermatitis. 2009 May–Jun;20(3):149-60.
  7. ^ 全國標準信息公共服務平台. 化妆品中甲基二溴戊二腈的测定 气相色谱法. 國家市場監督管理總局 國家標準化管理委員會. [2024-07-04]. 

延伸閱讀

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