硫酰氯
化合物
硫酰氯是硫酸的兩個-OH基團被氯替代後形成的化合物，分子式為SO2Cl2，為無色有強烈刺鼻氣味的液體，在潮濕空氣中發煙。它用作有機化學中的氯化試劑，可以將烷烴、烯烴、炔烴及芳香化合物的C-H鍵轉化為C-Cl鍵，將醇轉化為氯代烴。反應由偶氮二異丁腈引發，是自由基機理，稱為氯磺化反應。硫酰氯也用於藥物和染料的製取。
| 硫酰氯 | |
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| IUPAC名 Sulfuryl chloride | |
| 別名 | 磺酰氯 |
| 識別 | |
| CAS號 | 7791-25-5 
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| PubChem | 24648 |
| ChemSpider | 23050 |
| SMILES |
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| InChI |
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| InChIKey | YBBRCQOCSYXUOC-UHFFFAOYAD |
| EINECS | 232-245-6 |
| ChEBI | 29291 |
| 性質 | |
| 化學式 | SO2Cl2 |
| 摩爾質量 | 134.9648 g·mol⁻¹ |
| 外觀 | 無色有刺激氣味的發煙液體，儲存時變黃 |
| 密度 | 1.665 g/ml, 20 °C |
| 熔點 | -54.1 °C |
| 沸點 | 69.1 °C |
| 溶解性（水） | 水解，但可溶於無水的苯和甲苯中 |
| 危險性 | |
| 警示術語 | R：R14, R34, R37 |
| 安全術語 | S：S1/2, S26, S45 |
| 歐盟編號 | 016-016-00-6 |
| 歐盟分類 | 腐蝕性 (C) |
| NFPA 704 |
 0
3
2
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| 閃點 | 不可燃 |
| 相關物質 | |
| 相關化學品 | 氯化亞碸、氯磺酸、 硫酸、硫酰氟 |
| 若非註明，所有數據均出自標準狀態（25 ℃，100 kPa）下。 | |
結構及合成
編輯硫酰氯分子為畸變的四面體結構，硫為+6氧化態，S-O鍵含有一定的雙鍵成分。在催化劑如活性炭、氯化鐵或樟腦的存在下，二氧化硫與氯氣化合即生成硫酰氯，通過蒸餾提純。
- SO2 + Cl2 → SO2Cl2
氯磺酸加熱也可得到硫酰氯：
- 2ClSO3H → SO2Cl2 + H2SO4
性質
編輯硫酰氯是強溶解性的溶劑，能溶解SO2、I2、As、RbI、MgI2、FeCl3、CdI2、AsI3和SnI4等。
硫酰氯極易水解，生成氯化氫（鹽酸）和硫酸：
硫酰氯在100°C以上便開始分解，得到二氧化硫與氯氣，使試劑變黃。長期放置時也會發生分解。
硫酰氯和金屬氧化物反應，產生該金屬的氯化物和硫化物；和金屬硫化物反應，則產生氯化物。和氨氣反應，產生晶態的硫酰二胺——SO2(NH2)2。[1]
有機反應
編輯硫酰氯可以跟二硫化物反應，生成次磺酰氯和二氧化硫。而次磺酰氯是一個挺好的親電試劑，可以被烯烴進攻，生成硫鎓鹽，機理跟溴和烯烴的親電加成相似。
參見
編輯參考資料
編輯- ^ 《無機化學》叢書（張青蓮 主編）.第五卷 氧硫硒分族.P221
延伸閱讀
編輯- Lautens, M.; Bouchain, G. "[4+3] Cycloaddition in Water. endo,endo-Dimethyl-8-Oxabicyclo[8-Oxabicyclo[3.2.1]oct-6-en-3-one" Organic Syntheses, ; Vol. 79, p. 251 (2002) (Coll. Vol. 10, p. 336 (2004)). α-Chlorination of 3-pentanone.