脫羧反應
脫羧反應是有機化合物中的羧基（-COOH）轉變為氫（-H），同時放出二氧化碳（CO2）的反應。
生物化學
編輯- 色氨酸 → 色胺
- 苯丙氨酸 → 苯乙胺
- 酪氨酸 → 酪胺
- 組氨酸 → 組織胺
- 絲氨酸 → 乙醇胺
- 穀氨酸 → γ-氨基丁酸
- 離胺酸 → 屍胺
- 精氨酸 → 胍丁胺
- 鳥氨酸 → 腐胺
- 5-羥基色氨酸 → 血清素
- 左旋多巴 → 多巴胺
檸檬酸循環中的脫羧反應：
有機化學
編輯逆合成分析中，脫羧反應是使碳鏈變短的方法之一。
α-酮酸脫羧與稀硫酸共熱時即可脫羧形成醛，但若用具氧化性的Tollens試劑，就會將生成的醛進而氧化為羧酸。
飽和羧酸脫羧常需要將基質在高沸點溶劑中加熱，介質選取銅鹽或鹼石灰[1]等。丙二酸酯合成中的產物與鹽酸共熱也會發生脫羧。[2]
β-酮酸脫羧更加容易，原因是可生成環狀的過渡態，如Knoevenagel縮合反應。Barton脫羧反應為自由基反應。
Kolbe電解中，電解羧酸鹽溶液，得到脫羧偶聯的產物，該反應是通過自由基機理發生的[3]：
- CH3COOH → CH3COO− → CH3COO· → CH3· + CO2
- 2CH3· → CH3CH3
因為反應是自由基機制進行的，因此需注意的是，長鏈羧酸進行科爾貝電解時的產率較低。
參見
編輯參考資料
編輯- ^ Jim Clark. The Decarboxylation of Carboxylic Acids and their Salts. Chemguide. 2004 [2007-10-22]. （原始內容存檔於2021-04-13）.
- ^ Malonic Ester Synthesis. Organic Chemistry Portal. [2007-10-26]. （原始內容存檔於2021-05-06）.
- ^ Kolbe Electrolysis. Organic Chemistry Portal. [2007-10-22]. （原始內容存檔於2020-01-09）.