苔黑酚

化合物

苔黑酚(英語:Orcinol,也稱作5-甲基-1,3-苯二酚5-Methyl-1,3-benzenediol,或3,5-二羥基甲苯3,5-Dihydroxytoluene)是一種天然烷基間苯二酚類化合物,化學式CH3C6H3(OH)2,和3,5-二羥基戊苯為同系物,在茶漬衣屬Lecanora)等多種地衣中有發現[5]

苔黑酚[1]
IUPAC名
5-Methylbenzene-1,3-diol
別名
  • 5-Methylresorcinol
  • 3,5-Toluenediol
  • Orcin
  • 5-Methyl-1,3-benzenediol
  • 3,5-Dihydroxytoluene
識別
CAS號 504-15-4  checkY
PubChem 10436
ChemSpider 13839080
SMILES
 
  • CC1=CC(=CC(=C1)O)O
InChI
 
  • 1S/C7H8O2/c1-5-2-6(8)4-7(9)3-5/h2-4,8-9H,1H3
InChIKey OIPPWFOQEKKFEE-UHFFFAOYSA-N
性質
化學式 C7H8O2
摩爾質量 124.14 g·mol−1
外觀 晶體
熔點 109.0 °C(382.1 K)[2]
107.5 °C(380.6 K)[3]
沸點 291 °C(564 K)[2]
289.5 °C(562.6 K)[3]
溶解性 4.1 g(25 °C)[4]
pKa 9.56±0.10(25 °C)[4]
若非註明,所有數據均出自標準狀態(25 ℃,100 kPa)下。

它可由3,5-二硝基甲苯在Pd/C催化下經氫氣還原為3,5-二氨基甲苯芬蘭語3,5-tolueenidiamiini,再和亞硝酸反應得重氮鹽,經硫酸水解後製得。[6]

參考文獻

編輯
  1. ^ Merck Index, 11th Edition, 6819.
  2. ^ 2.0 2.1 Parsa Mozaffari, Oliver Järvik, Zachariah Steven Baird. Vapor Pressures of Phenolic Compounds Found in Pyrolysis Oil. Journal of Chemical & Engineering Data. 2020-11-12, 65 (11): 5559–5566 [2021-01-13]. ISSN 0021-9568. doi:10.1021/acs.jced.0c00675. (原始內容存檔於2021-01-14) (英語). 
  3. ^ 3.0 3.1 "PhysProp" data were obtained from Syracuse Research Corporation of Syracuse, New York (US). Retrieved from SciFinder. [2021-01-13].
  4. ^ 4.0 4.1 Calculated using Advanced Chemistry Development (ACD/Labs) Software V11.02 ((C) 1994-2021 ACD/Labs). Retrieved from SciFinder. [2021-01-13].
  5. ^ Robiquet: „Essai analytique des lichens de l』orseille「, Annales de chimie et de physique, 1829, 42, p. 236–257.
  6. ^ 雷英傑, 陳寶泉, 史小鳳. 3,5-二羥基甲苯合成工藝的改進. 精細石油化工, 2006, 023(004):9-11.