苯並[c]菲

化合物

苯並[c]菲(英語:Benzo(c)phenanthrene,也稱為[4]螺烯,四螺苯)是一種螺烯多環芳烴,化學式C18H12。性狀為白色固體,溶於非極性有機溶劑。它是非平面分子,兩端的苯環組成的二面角為26°[3],因而具有軸手性,因此該化合物在理論研究上引起化學家的興趣。

苯並[c]菲
IUPAC名
benzo[c]phenanthrene
別名 3,4-苯並菲,[4]螺烯,四螺苯
識別
CAS編號 195-19-7  checkY
ChemSpider 8782
SMILES
 
  • c3cc2ccc1ccccc1c2c4ccccc34
InChI
 
  • 1/C18H12/c1-3-7-16-13(5-1)9-11-15-12-10-14-6-2-4-8-17(14)18(15)16/h1-12H
InChIKey TUAHORSUHVUKBD-UHFFFAOYAU
KEGG C19197
性質
化學式 C18H12
摩爾質量 228.2879 g·mol⁻¹
外觀 無色固體[1]
密度 1.19 g/cm3
熔點 68 °C(341 K)([2]
沸點 436.7 °C(710 K)(@760mmHg)
溶解性 可溶於苯、氯仿和乙醇[1]
若非註明,所有數據均出自標準狀態(25 ℃,100 kPa)下。

苯並[c]菲存在於自然界[4],是一種弱致癌物質[5]

參考資料

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  1. ^ 1.0 1.1 Harvey, Ronald G. Polycyclic aromatic hydrocarbons : chemistry and carcinogenicity. Cambridge: Cambridge University Press. 1991. ISBN 0-521-36458-2. OCLC 22909612. 
  2. ^ 來源:Sigma-Aldrich Co., product no. BCR134 .
  3. ^ Levy, M.; Newman, Melvin S.; Szwarc, M. Methyl Affinities of Non-planar Aromatic Hydrocarbons. Journal of the American Chemical Society. 1955-08, 77 (16): 4225–4225. doi:10.1021/ja01621a015. 
  4. ^ Tolosa, Imma; de Mora, Stephen; Sheikholeslami, Mohammad Reza; Villeneuve, Jean-Pierre; Bartocci, Jean; Cattini, Chantal. Aliphatic and aromatic hydrocarbons in coastal caspian Sea sediments. Marine Pollution Bulletin. 2004-01-01, 48 (1–2): 44–60. PMID 14725875. doi:10.1016/S0025-326X(03)00255-8. 
  5. ^ Hirshfeld, F. L.; Sandler, Selina; Schmidt, G. M. J. 398. The structure of overcrowded aromatic compounds. Part VI. The crystal structure of benzo[c]phenanthrene and of 1,12-dimethylbenzo[c]phenanthrene. Journal of the Chemical Society (Resumed). 1963: 2108. doi:10.1039/JR9630002108.