降冰片二烯(英語:Norbornadiene,[2.2.1]雙環-2,5-庚二烯,Bicyclo[2.2.1]hepta-2,5-diene)是一種雙環二烯烴,分子式C7H8。降冰片二烯是一種重要的金屬結合配體,其配合物對均相催化有重要的作用。根據布萊特規則,2,5-二烯的形式是降冰片烷唯一穩定的二烯烴。

降冰片二烯
IUPAC名
Bicyclo[2.2.1]hepta-2,5-diene
別名 2,5-Norbornadiene
識別
CAS號 121-46-0  checkY
PubChem 8473
SMILES
 
  • C1C2C=CC1C=C2
EINECS 204-472-0
性質
化學式 C7H8
摩爾質量 92.14 g/mol g·mol⁻¹
密度 0.906 g/cm3
熔點 -19 °C(254 K)
沸點 89 °C(362 K)
溶解性 Insoluble
危險性
警示術語 R:R11
安全術語 S:S9 S16 S29 S33
若非註明,所有數據均出自標準狀態(25 ℃,100 kPa)下。

合成

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降冰片二烯可由環戊二烯乙炔通過狄爾斯–阿爾德反應形成:

 
Norbornadiene synthesis

反應

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降冰片二烯可在苯乙酮等敏化劑的輔助下,通過光化學反應形成一種價鍵異構體四環庚烷[1]

 

降冰片二烯也可作為狄爾斯–阿爾德反應的親雙烯體。

參考文獻

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  1. ^ Smith, Claiborune D. (1988). "Quadricyclane". Org. Synth.; Coll. Vol. 6: 962.