5-環十六烯酮

化合物

5-環十六烯酮(英文:5-Cyclohexadecenone)是一種大環類合成麝香。化學式:C16H28O。是環十六酮的不飽和衍生物。和靈貓酮麝香酮結構相似,且都有天然麝香氣味[3]

5-環十六烯酮
IUPAC名
Cyclohexadec-5-en-1-one
環十六-5-烯-1-酮
別名 5-環十六烯-1-酮; Velvione; musk amberol; Ambrettone; musk TM-II[1]
識別
CAS號 37609-25-9  checkY
PubChem 162268
ChemSpider 26547690
SMILES
 
  • C1CCCCCC(=O)CCCC=CCCCC1
EINECS 253-568-9
性質
化學式 C16H28O
摩爾質量 236.39 g·mol−1
外觀 無色透明液體[2]
若非註明,所有數據均出自標準狀態(25 ℃,100 kPa)下。

5-環十六烯酮具有強烈的麝香味[4],並帶有花香、琥珀香、麝貓香基調[2]。可替代天然麝香用於香水、化妝品和肥皂中[1][5] 。商品名有Ambretone[2]、Velvione[4]和Musk TM-II[5]等。

5-環十六烯酮存在順式和反式兩種異構體,商業產品一般是兩者的混合物。其可由環十二酮經四步法合成[6]

相關條目

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參考文獻

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  1. ^ 1.0 1.1 D. McGinty, C. S. Letizia. Fragrance material review on 5-cyclohexadecen-1-one. Food and Chemical Toxicology. 2011, 49 (Supplement 2): S98–S103. PMID 21801780. doi:10.1016/j.fct.2011.07.033. 
  2. ^ 2.0 2.1 2.2 Ambretone (PDF). takasago.com. 
  3. ^ Alvin S. Williams. The Synthesis of Macrocyclic Musks. Synthesis. 1999, 1999 (10): 1707–1723. S2CID 196729693. doi:10.1055/s-1999-3581. 
  4. ^ 4.0 4.1 Musk amberol. thegoodscentscompany.com. 
  5. ^ 5.0 5.1 5-CYCLOHEXADECEN-1-ONE. chemicalbook.com. 
  6. ^ Watanabe, Shoji; Suga, Kyoichi; Fujita, Tsutomu; Gomi, Tetsuo. Synthesis of 5-cyclohexadecenone from cyclododecanone. Journal of Applied Chemistry and Biotechnology. 2007-04-25, 23 (7): 501–504. doi:10.1002/jctb.5020230705 (英語).