乙酸三乙铵

化合物

乙酸三乙铵是一种离子液体,化学式为(CH3CH2)3NHOCOCH3。它可由乙酸三乙胺在70~80 °C反应,反应结束后在5 mmHg下于80 °C干燥至恒重得到。[1]它在−93 °C发生玻璃态转变,在−18 °C熔化。[2]它和二甲基氯锍盐(Me2SCl+)反应,可以得到乙酸甲硫基甲酯。[3]

乙酸三乙铵
IUPAC名
Triethylammonium acetate
别名 teaa,三乙胺乙酸盐
识别
CAS号 5204-74-0  checkY
PubChem 165295
ChemSpider 144908
SMILES
 
  • O=C([O-])C.CC[N+H](CC)CC
InChI
 
  • 1/C6H15N.C2H4O2/c1-4-7(5-2)6-3;1-2(3)4/h4-6H2,1-3H3;1H3,(H,3,4)
InChIKey AVBGNFCMKJOFIN-UHFFFAOYAA
性质
化学式 (CH3CH2)3NHOCOCH3
摩尔质量 161.24 g/mol g·mol⁻¹
熔点 -18 °C(255 K)
溶解性 可溶
危险性
主要危害 Corrosive, harmful
若非注明,所有数据均出自标准状态(25 ℃,100 kPa)下。

计算表明,它是三乙胺乙酸之间形成的氢键分子配合物。[4]

参考文献

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  1. ^ Akhilesh K. Verma, Pankaj Attri, Varun Chopra, Rakesh K. Tiwari, Ramesh Chandra. Triethylammonium acetate (TEAA): a recyclable inexpensive ionic liquid promotes the chemoselective aza- and thia-Michael reactions. Monatshefte für Chemie - Chemical Monthly. 2008-09, 139 (9): 1041–1047 [2022-04-27]. ISSN 0026-9247. doi:10.1007/s00706-008-0886-4 (英语). 
  2. ^ Chuan Zhao, Geoff Burrell, Angel A. J. Torriero, Frances Separovic, Noel F. Dunlop, Douglas R. MacFarlane, Alan M. Bond. Electrochemistry of Room Temperature Protic Ionic Liquids. The Journal of Physical Chemistry B. 2008-06-01, 112 (23): 6923–6936 [2022-04-27]. ISSN 1520-6106. doi:10.1021/jp711804j. (原始内容存档于2022-04-27) (英语). 
  3. ^ Tse-Lok Ho. convenient Access to Methylthiomethyl Esters. Esterification with Chlorodimethylsulfonium Salts. Synthetic Communications. 1979-01, 9 (4): 267–270 [2022-04-27]. ISSN 0039-7911. doi:10.1080/00397917908064150. (原始内容存档于2022-04-27) (英语). 
  4. ^ L. E. Shmukler, I. V. Fedorova, M. S. Gruzdev, L. P. Safonova. Triethylamine-Based Salts: Protic Ionic Liquids or Molecular Complexes?. The Journal of Physical Chemistry B. 2019-12-19, 123 (50): 10794–10806 [2022-04-27]. ISSN 1520-6106. doi:10.1021/acs.jpcb.9b08032. (原始内容存档于2022-04-27) (英语).