二乙基氰化铝
化合物
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二乙基氰化铝(Nagata试剂)[3]是一种有机铝化合物,化学式为((C
2H
5)
2AlCN)
n,它可用作α,β-不饱和酮的氢氰化反应的试剂。[4][5][6]
二乙基氰化铝 | |
---|---|
IUPAC名 diethylalumanylformonitrile | |
别名 |
|
识别 | |
CAS号 | 5804-85-3 |
PubChem | 16683962 |
性质 | |
化学式 | C5H10AlN |
摩尔质量 | 111.12 g·mol−1 |
外观 | 无色浆状物[1] 暗棕色澄清液体(1 M甲苯溶液)[2] |
密度 | 0.864 g/cm3 (25 °C,液体) |
沸点 | 162 °C(0.02 mmHg)[1] |
溶解性(水) | 反应 |
溶解性 | 苯、甲苯、二异丙醚 |
危险性 | |
闪点 | 7 °C[2] |
若非注明,所有数据均出自标准状态(25 ℃,100 kPa)下。 |
合成
编辑二乙基氰化铝可由三乙基铝和略过量的氰化氢于室温以下反应制得:[1]
- n Et
3Al + n HCN → (Et
2AlCN)
n + n EtH
参考文献
编辑- ^ 1.0 1.1 1.2 Takeshi Nakai, Katsuhiko Tomooka, Ananda Kumar Kanduluru. Diethylaluminum Cyanide. Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis (EROS), 2018. doi:10.1002/047084289X.rd165m.pub2
- ^ 2.0 2.1 MSDS - 276863. Sigma-Aldrich. [December 9, 2012].
- ^ Nagata, W. Diethylaluminum cyanide. Organic Syntheses. 1988, VI: 307. doi:10.15227/orgsyn.052.0090.
- ^ Nagata, W. Alkylaluminum cyanides as potent reagents for hydrocyanation. Tetrahedron Lett. 1966, 7 (18): 1913–1918. doi:10.1016/S0040-4039(00)76271-X.
- ^ Wade, K.; Wyatt, B. K. Reactions of organoaluminium compounds with cyanides. Part III. Reactions of trimethylaluminium, triethylaluminium, dimethylaluminium hydride, and diethylaluminium hydride with dimethylcyanamide. J. Chem. Soc. 1969: 1121–1124. doi:10.1039/J19690001121.
- ^ Coates, G. E.; Mukherjee, R. N. 35. Dimethylaluminium cyanide and its gallium, indium, and thallium analogues; beryllium and methylberyllium cyanide. J. Chem. Soc. 1963: 229–232. doi:10.1039/JR9630000229.