巴豆酸
不饱和羧酸
巴豆酸即2-丁烯酸,结构式CH3CH=CHCOOH。
巴豆酸[1] | |
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IUPAC名 (E)-but-2-enoic acid (E)-2-丁烯酸 | |
英文名 | Crotonic acid |
别名 | 2-丁烯酸 反-2-丁烯酸 反-β-丁烯酸 |
识别 | |
CAS号 | 107-93-7 ![]() |
PubChem | 637090 |
ChemSpider | 552744 |
SMILES |
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InChI |
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InChIKey | LDHQCZJRKDOVOX-NSCUHMNNBH |
ChEBI | 41131 |
DrugBank | DB02074 |
性质 | |
化学式 | C4H6O2 |
摩尔质量 | 86.09 g·mol⁻¹ |
外观 | 单斜针状或棱状结晶 |
密度 | 1.018 g/cm3 |
熔点 | 71.6 °C |
沸点 | 185 °C |
溶解性(水) | 6.2 g/l (20 °C)[2] |
溶解性(其他) | THF:8.09 M 乙醇:6.15 M 甲醇:7.62 M [3] |
折光度n D |
1.4228 (反式,80 °C)[4] 1.4483 (顺式,14 °C)[4] |
危险性 | |
警示术语 | R:R36/37/38 |
安全术语 | S:S22, S26 |
MSDS | SIRI.org |
欧盟分类 | 刺激性 (Xi) |
NFPA 704 | |
致死量或浓度: | |
LD50(中位剂量)
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1000 mg/kg (大鼠经口)[5] |
若非注明,所有数据均出自标准状态(25 ℃,100 kPa)下。 |
性质
编辑巴豆酸在室温下为单斜晶系针状或棱状结晶。有顺式和反式两种双键异构体,通常为反式异构体。顺式与60%硫酸、微量盐酸或溴化氢共热,可转化为反式异构体。而反式在甲苯溶液中,可转化为顺式异构体。
制备
编辑由巴豆醛在乙酸铜-乙酸钴混合物催化剂作用下于35~50°C被空气或氧气氧化而得。
用途
编辑巴豆酸主要用于制取聚醋酸乙烯酯涂料。此外,巴豆酸也用于树脂、增塑剂、杀菌剂、药物和粘合剂的生产。
参考资料
编辑- ^ The 默克索引. An Encyclopaedia of Chemicals, Drugs and Biologicals. 14. Auflage, 2006, S.436, ISBN 978-0-911910-00-1.
- ^ Record of Crotonsäure in the GESTIS Substance Database from the IFA
- ^ Solubility of crotonic acid in non-aqueous solvents
- ^ 4.0 4.1 中国化工产品大全 上卷,Da170 丁烯酸,页524
- ^ Butensäure in: Roempp Chemie Lexikon, Thieme Verlag, 2009, online