柯林斯试剂
化合物
柯林斯试剂是一种三氧化铬和吡啶在二氯甲烷中的络合物。 [2][3] 它常用于选择性的氧化伯醇成为醛，并可以耐受分子内的其他的官能团
| 柯林斯试剂 | |
|---|---|
| |
| IUPAC名 Pyridine - trioxochromium (2:1) | |
| 别名 | 二吡啶合三氧化铬[1] |
| 识别 | |
| CAS号 | 26412-88-4 |
| PubChem | 88565 |
| ChemSpider | 79908 |
| SMILES |
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| InChI |
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| InChIKey | NPRDHMWYZHSAHR-RGHLCDNPAM |
| 性质 | |
| 化学式 | C10H10CrN2O3 |
| 摩尔质量 | 258.194 g·mol⁻¹ |
| 外观 | 红色晶体[1] |
| 密度 | 1.565 g/cm3 |
| 若非注明，所有数据均出自标准状态（25 ℃，100 kPa）下。 | |
它常用于琼斯试剂和氯铬酸吡啶盐（PCC）的替代品，用于选择性氧化仲醇为酮，对于双键和硫醚不作用，其反应机理是自由基消除反应，Cr提供自由基。另外，柯林斯试剂对于酸性敏感的化合物的氧化非常有效。由于非常容易潮解且在制备中容易燃烧，这种络合物既难于制备且具一定危险性。在反应中，通常加入六个当量的试剂以使得反应可以进行完全。现在，PCC和PDC已广泛的替代柯林斯试剂。
参见
编辑参考文献
编辑- ^ 1.0 1.1 Fillmore Freeman. Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis. e-EROS Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis. 2001. ISBN 0471936235. doi:10.1002/047084289X.rd452m.
|chapter=被忽略 (帮助) - ^ J. C. Collins, W. W. Hess and F. J. Frank. Dipyridine-chromium(VI) oxide oxidation of alcohols in dichloromethane. Tetrahedron Lett. 1968, 9 (30): 3363–3366. doi:10.1016/S0040-4039(00)89494-0.
- ^ J. C. Collins, W.W. Hess (1988). "Aldehydes from Primary Alcohols by Oxidation with Chromium Trioxide: Heptanal". Org. Synth.; Coll. Vol. 6: 644.
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