次硝酸

次硝酸或亚硝酰酸^[2]是一种无机化合物，化学式为 ${\ce {HNO}}$ ，结构式H−N=O，pKa 11.4，共轭碱为 ${\ce {NO-}}$ 。 ${\ce {NO-}}$ 和氧气是等电子体，常作为反应中间体。在氧化还原反应的对应氧化产物为一氧化氮（ ${\ce {NO}}$ ）。与硝酸和亚硝酸不同，次硝酸没有氧－氢键。次硝酸的氮－氢键离解能是207 kJ/mol。^[3]

次硝酸对亲核体（尤其是硫醇）非常活泼，次硝酸会迅速二聚合生成连二次硝酸 ${\ce {H2N2O2}}$ ，然后脱水生成笑气（ ${\ce {N2O}}$ ），因此次硝酸通常现制现用，如利用三氧连二硝酸钠（ ${\ce {Na2N2O3}}$ ）和苯磺酰异羟肟酸（ ${\ce {PhSO2NHOH}}$ ）反应制取。

次硝酸有助治疗心脏衰竭^[4]。目前研究关注于寻找新的次硝酸前体。有研究发现四乙酸铅氧化环己酮肟可生成1-亚硝基环己基乙酸^[5]，在碱性条件^[6]在缓冲溶液水解生成次硝酸、乙酸和环己酮：

其他有关次硝酸研究的先行者包括长泽等人^[7]。研究发现苯磺酰异羟肟酸会受热分解成次硝酸。另一个值得注意的关于生产次硝酸的研究来自托斯卡诺等人^[8]，人工合成亚硝基酰类的环加成物（已知该物质可水解生成次硝酸和酰酸）。这些化合物光解并释放亚硝基酰类物质，进一步分解。

参考资料

^ Nitroxyl. PubChem. [August 24, 2022]. （原始内容存档于2024-01-20）.
^ 项斯芬等. 无机化学丛书第4卷氮磷砷分族. 科学出版社, 1995. ISBN 9787030305480. 5.1 氮的含氧酸的结构. pp 90.
^ Greenwood, N. N.; Earnshaw, A. Chemistry of the Elements 2nd. Oxford:Butterworth-Heinemann. 1997. ISBN 0-7506-3365-4.
^ Tian, Ye; Zhong, Xin; Cheng, Jia-li. [Role of nitroxyl hydrogen on normal and failing heart]. Zhonghua Xin Xue Guan Bing Za Zhi. 2008-08, 36 (8) [2024-05-12]. ISSN 0253-3758. PMID 19100124. （原始内容存档于2024-05-12）.
^ Hydrolysis of Acyloxy Nitroso Compounds Yields Nitroxyl (HNO) Xin Sha, T. Scott Isbell, Rakesh P. Patel, Cynthia S. Day, and S. Bruce King J. Am. Chem. Soc.; 2006; 128(30) pp 9687 - 9692; (Article) doi: 10.1021/ja062365a
^ 原文为basic conditions，应译作“盐基的条件下”，有关盐基和碱的区别，参见盐基条目中相关部分
^ Prodrugs of Nitroxyl as Potential Aldehyde Dehydrogenase Inhibitors vis-a-vis Vascular Smooth Muscle Relaxants Nagasawa, H. T.; Kawle, S. P.; Elberling, J. A.; DeMaster, E. G.; Fukuto, J. M. J. Med. Chem., 38, 1865-1871. doi:10.1021/jm00011a005
^ Cohen, A. D.; Zeng, B.-B.; King, S. B.; Toscano, J. P. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 1444-1445.doi:10.1021/ja028978e