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甲基膦酸二甲酯

化合物

甲基膦酸二甲酯（英语：Dimethyl methylphosphonate）是一种有机磷化合物。其化学式为C3H9O3P，结构简式为CH3PO(OCH3)2。它在标准状况下为无色液体，一般被用作阻燃剂[1]。

甲基膦酸二甲酯
IUPAC名
(methoxy-methylphosphoryl)oxymethane
别名
  • methylphosphonic acid dimethyl ester
  • dimethoxymethyl phosphine oxide
  • dimethyl methanephosphonate
  • dimethyl methyl phosphonate
  • Fran TF 2000
  • Fyron DMMP
  • Metaran
  • NSC 62240
  • O,O-dimethyl methylphosphonate
  • Reoflam DMMP
识别
CAS号 756-79-6  checkY
PubChem 12958
ChemSpider 12418
SMILES
 
  • O=P(OC)(OC)C
InChI
 
  • 1/C3H9O3P/c1-5-7(3,4)6-2/h1-3H3
InChIKey VONWDASPFIQPDY-UHFFFAOYAG
性质
化学式 C3H9O3P
摩尔质量 124.08 g·mol−1
外观 无色液体
密度 25摄氏度时：1.145 g/mL
熔点 -50 °C（223 K）
沸点 181 °C（454 K）
溶解性（水） 缓慢地水解
危险性
警示术语 R：R46, R36
主要危害 毒性
致死量或浓度：
LD50（中位剂量）
 口服（鼠）8,210毫克/千克

吸入（大鼠）1小时20.13毫克/升
皮肤（兔）>2000毫克/千克

若非注明，所有数据均出自标准状态（25 ℃，100 kPa）下。

化学性质

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甲基膦酸二甲酯可以由亚磷酸三甲酯和卤代甲烷（比如碘甲烷通过米歇尔–阿尔布佐夫反应制得。甲基膦酸二甲酯因为可以与亚硫酰氯反应生成可用于生产神经毒剂类化学武器沙林和梭曼的甲基膦酰二氯用于而被列入化学武器公约附表2中。上述生成甲基膦酰二氯的反应可被多种胺催化[2]。在校准有机磷检测器时，甲基膦酸二甲酯可以起到模拟沙林的作用。

用途

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甲基膦酸二甲酯的主要商业用途是作阻燃剂。除此之外，在商业上，甲基膦酸二甲酯还能被用作汽油的提前点火添加剂、消泡剂、增塑剂、柔顺剂、抗静电剂、溶剂中的添加剂，以及低温液压油。另外，甲基膦酸二甲酯还可以被用作催化剂。甲基膦酸二甲酯亦可用于有机合成之中，以它为原料，可以生产出一种高反应活性的叶立德。美国的甲基膦酸二甲酯年产量在91,000千克到907,000千克之间。[来源请求]

1992年10月4日，以色列航空1862号班机在飞往特拉维夫途中于荷兰阿姆斯特丹坠毁，所载运货物中有190升的甲基膦酸二甲酯。

参考

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  1. ^ 甲基膦酸二甲酯行業分析調查報告. [2015-08-07] （中文（简体））. [永久失效链接]
  2. ^ Maier, Ludwig. ORGANIC PHOSPHORUS COMPOUNDS 90.l A CONVENIENT, ONE-STEP SYNTHESIS OF ALKYL- AND ARYLPHOSPHONYL DICHLORIDES. Phosphorus, Sulfur, and Silicon and the Related Elements. 1990, 47 (3-4): 465–470. doi:10.1080/10426509008038002. 
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