红萤烯
化合物
红萤烯（英语：Rubrene）是一种红色多环芳香烃。在化学发光中用作发黄光的光敏化剂。
| 红萤烯 | |
|---|---|
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| IUPAC名 5,6,11,12-tetraphenyltetracene 5,6,11,12-四苯基萘并萘 | |
| 别名 | 5,6,11,12-四苯基并四苯 |
| 识别 | |
| CAS号 | 517-51-1 
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| PubChem | 68203 |
| ChemSpider | 61510 |
| SMILES |
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| InChI |
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| InChIKey | YYMBJDOZVAITBP-UHFFFAOYAD |
| EINECS | 208-242-0 |
| 性质 | |
| 化学式 | C42H28 |
| 摩尔质量 | 532.7 g/mol g·mol⁻¹ |
| 熔点 | 315 °C（588 K） |
| 若非注明，所有数据均出自标准状态（25 ℃，100 kPa）下。 | |
电子特性
编辑在半导体上，红萤烯的主要应用是有机发光二极管（OLED）和有机场效应晶体管，它们是柔性显示器的核心元件。以晶体红萤烯来制备单晶晶体管，其在温度梯度下在改良区炉（modified zone furnace）中生长。这项技术称为物理气相传输法（单斜晶），于1998年引入。[1][2]
它是具有最高载流子迁移率的有机半导体，其电洞达到40 cm2/(V·s)。该值由剥离单晶红萤烯的薄层并转移到Si/SiO2基质上的有机场效应晶体管中测量。[3]
晶体结构
编辑已知红萤烯的几种结晶型态。在真空中从其蒸气中生长的晶体可以是单斜晶[4] 、三斜晶[5] 、斜方晶体（正交晶）[6] 。
合成
编辑1,1,3-三苯基丙-2-炔-1-醇(1,1,3-triphenylprop-2-yne-1-ol)通过亚硫酰氯来制备红萤烯。[8]
所得的氯丙二烯（chloroallene）化合物经过聚合和脱氯化氢反应得到红萤烯。[9]
氧化还原特性
编辑像其他多环芳香分子一样，红萤烯在溶液中可行氧化还原反应。与饱和甘汞电极相比，它分别在0.95 V和-1.37 V时行可逆性的氧化和还原反应。当阳离子和阴离子在电化学反应中同时生成时，它们可以抵销其产生的能量，但会产生被激发出540nm光线的的红萤烯分子。
参考文献
编辑
- ^ Laudise, R.A; Kloc, Ch; Simpkins, P.G; Siegrist, T. Physical vapor growth of organic semiconductors. Journal of Crystal Growth. 1998, 187 (3–4): 449. Bibcode:1998JCrGr.187..449L. doi:10.1016/S0022-0248(98)00034-7.
- ^ Jurchescu, Oana Diana (2006) "Low Temperature Crystal Structure of Rubrene Single Crystals Grown by Vapor Transport" （页面存档备份，存于互联网档案馆） in Molecular organic semiconductors for electronic devices, PhD thesis Rijksuniversiteit Groningen.
- ^ Hasegawa, Tatsuo and Takeya, Jun. Organic field-effect transistors using single crystals. Sci. Technol. Adv. Mater. 2009, 10 (2): 024314. Bibcode:2009STAdM..10b4314H. PMC 5090444
. PMID 27877287. doi:10.1088/1468-6996/10/2/024314.
- ^ Taylor, W. H. X-ray measurements on diflavylene, rubrene, and related compounds. Zeitschrift für Kristallographie. 1936, 93: 151. doi:10.1524/zkri.1936.93.1.151.
- ^ Akopyan, S. A.; Avoyan, R. L. and Struchkov, Yu. T. Z. Strukt. Khim. 3, 602 (1962)
- ^ Henn, D. E. & Williams, W. G. Crystallographic data for an orthorhombic form of rubrene. J. Appl. Cryst. 1971, 4 (3): 256. doi:10.1107/S0021889871006812.
- ^ Bulgarovskaya, I.; Vozzhennikov, V.; Aleksandrov, S.; Belsky, V. (1983). Latv. PSR Zinat. Akad. Vestis, Fiz. Teh. Zinat. Ser. 4. 53: 115
- ^ Furniss, B. Vogel's Textbook of Practical Organic Chemistry 5th. : 840–841.
- ^ Furniss, B. Vogel's Textbook of Practical Organic Chemistry 5th. : 844–845.
- ^ Richter, M. M. Electrochemiluminescence (ECL). Chemical Reviews. 2004, 104 (6): 3003–36. PMID 15186186. doi:10.1021/cr020373d.
