缩酚酸(英语:Depside)是一类多酚化合物,由两个或多个酚酸通过键形成,存在于许多维管植物[1],如杜鹃花科[2]唇形科[3]罂粟科[4]桃金娘科[5]等,同时许多地衣中的共生真菌也会产生缩酚酸[6][7]

缩酚酸基本骨架结构,由芳香酸与形成酯键
三苔色酸,也称为“石耳酸”,是一种缩酚酸
双水杨酯,最简单的缩酚酸之一

例子

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二缩酚酸

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相同酚酸单元形成的二缩酚酸
化合物 分子式 结构 酚酸单元 CAS号
双水杨酯
Salsalate
C14H10O5   水杨酸-2-水杨酸 552-94-3
二没食子酸
Digallic acid
C14H10O9   没食子酸-3-没食子酸 536-08-3
对双没食子酸 C14H10O9 没食子酸-4-没食子酸 47307-06-2
红粉苔酸
Lecanoric acid
C16H14O7   苔色酸-4-苔色酸 480-56-8
异红粉苔酸
Isolecanoric acid
C16H14O7   苔色酸-2-苔色酸 110064-65-8
绵腹衣酸
Anziaic acid
C24H30O7   橄榄酸-4-橄榄酸 641-68-9
不同酚酸单元形成的二缩酚酸
化合物 分子式 结构 酚酸单元 CAS号
2-原儿茶酰间苯三酚羧酸
2-Protocatechuoyl phloroglucinolcarboxylate
C14H10O8 间苯三酚羧酸-2-原儿茶酸 30048-34-1
扁枝衣二酸
Evernic acid
C17H16O7   扁枝衣酸—苔色酸 537-09-7
拉马酸
Ramalic acid
C18H18O7   Rhizironic acid—苔色酸 500-37-8
黑茶渍素
Atranorin
C19H18O8   赤星衣酸-β-苔黑酚酸甲酯酯 479-20-9
地茶酸
Thamnolic acid
C19H16O11   484-55-9
地弗地衣酸
Diffractaic acid
C20H22O7   ?—3-甲基苔色酸酯 436-32-8
石花酸
Sekikaic acid
C22H26O8   607-11-4
高石花酸
Homosekikaic acid
C24H30O8   486-36-2
Merochlorophaeic acid英语Merochlorophaeic acid
Merochlorophaeic acid
C24H30O8   2879-80-3
珠光酸维基数据所列Q83074133
perlatolic acid
C25H32O7   4-O-甲基橄榄酸—橄榄酸 529-47-5

三缩酚酸

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三缩酚酸
化合物 分子式 结构 CAS号
三苔色酸
Gyrophoric acid
C24H20O10   548-89-0
石耳酸
Umbilicaric acid
C25H20O10   30666-92-3
海亚丝酸
Hiascic acid
C24H20O11   537-07-5

衍生物

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参考文献

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  1. ^ 跳转到: 1.0 1.1 刘冰倩,王晶晶,贾妍,等. 松萝属地衣化学成分及生物活性研究进展. 中草药. 2020, 51 (13): 3584–3594 [2024-08-05]. doi:10.7501/j.issn.0253-2670.2020.13.029. (原始内容存档于2024-08-05). 
  2. ^ Ono M, Masuoka C, Koto M, Tateishi M, Komatsu H, Kobayashi H, Igoshi K, Ito Y, Okawa M, Nohara T. Antioxidant ortho-benzoyloxyphenyl acetic acid ester, vaccihein A, from the fruit of rabbiteye blueberry (Vaccinium ashei). Chem. Pharm. Bull. October 2002, 50 (10): 1416–7. PMID 12372879. doi:10.1248/cpb.50.1416 . 
  3. ^ Zgórka G, Głowniak K. Variation of free phenolic acids in medicinal plants belonging to the Lamiaceae family. J Pharm Biomed Anal. August 2001, 26 (1): 79–87. PMID 11451645. doi:10.1016/S0731-7085(01)00354-5. 
  4. ^ Hillenbrand M, Zapp J, Becker H. Depsides from the petals of Papaver rhoeas. Planta Med. April 2004, 70 (4): 380–2. PMID 15095160. doi:10.1055/s-2004-818956. 
  5. ^ Reynertson KA, Wallace AM, Adachi S, Gil RR, Yang H, Basile MJ, D'Armiento J, Weinstein IB, Kennelly EJ. Bioactive depsides and anthocyanins from jaboticaba (Myrciaria cauliflora). J. Nat. Prod. August 2006, 69 (8): 1228–30. PMID 16933884. doi:10.1021/np0600999. 
  6. ^ Daniele Armaleo, Yi Zhang, Sonia Cheung. Light might regulate divergently depside and depsidone accumulation in the lichen Parmotrema hypotropum by affecting thallus temperature and water potential. Mycologia. 2008, 100 (4): 565-576. doi:10.3852/07-162R. 
  7. ^ Nobuo Hamada. The effect of various culture conditions on depside production by an isolated lichen mycobiont. The Bryologist. 1989, 92 (3): 310-313. doi:10.2307/3243399.