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莽草酸

化合物

莽草酸（3,4,5-三羟基-1-环己烯-1-甲酸）是一种易溶于水的白色晶体粉末。它因最早分离自日本莽草而得名，是一种植物和微生物的重要代谢产物。

莽草酸
莽草酸化学结构
空间填充模型
IUPAC名
(3R,4S,5R)-3,4,5-trihydroxycyclohex-1-ene-1-carboxylic acid
(3R,4S,5R)-3,4,5-三羟基环己-1-烯-1-甲酸
识别
CAS号 138-59-0  checkY
PubChem 8742
ChemSpider 8412
SMILES
 
  • C1[C@H]([C@@H]([C@@H](C=C1C(=O)O)O)O)O
InChI
 
  • 1/C7H10O5/c8-4-1-3(7(11)12)2-5(9)6(4)10/h1,4-6,8-10H,2H2,(H,11,12)/t4-,5-,6-/m1/s1/f/h11H
EINECS 205-334-2
ChEBI 16119
KEGG C00493
性质
化学式 C7H10O5
摩尔质量 174.15 g·mol−1
熔点 185–187 °C
若非注明，所有数据均出自标准状态（25 ℃，100 kPa）下。

历史

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1885年，旅日的荷兰化学家Johann Frederik Eijkman从日本莽草（シキミ，Shikimi）中提取得到莽草酸。[1]但是直到1934年，莽草酸的化学结构才由德国化学家Hermann O. L. Fischer和Gerda Dangschat阐明。[2]长期以来，莽草酸主要从八角茴香科植物八角或日本莽草（日本大茴香）等的干燥成熟果实中提取，近年来也有从北美枫香的果实以及松针中提取莽草酸的研究报道。[3][4]

生物合成

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由磷酸烯醇式丙酮酸和赤藓糖-4-磷酸合成3-脱氢奎尼酸的过程
 
由3-脱氢奎尼酸合成莽草酸的过程

注释

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  1. ^ The Botanical Relations of Illicium Religiosum, Sieb., Illicium Anisatum, Lour. J. F. Eykman, American Journal of Pharmacy, 1881, volume 53, Number 8 (article （页面存档备份，存于互联网档案馆）)
  2. ^ Konstitution der Shikimisäure. (5. Mitteilung über Chinasäure und Derivate), Helvetica Chimica Acta Volume 17, Issue 1, pages 1200–1207, 1934.(DOI:10.1002/hlca.193401701150)
  3. ^ Enrich, Liza B. Liquidambar styraciflua: a renewable source of shikimic acid. Tetrahedron Letters. 2008, 49 (16): 2503–2505. doi:10.1016/j.tetlet.2008.02.140. 
  4. ^ Maine pine needles yield valuable Tamiflu material （页面存档备份，存于互联网档案馆）, Boston.com, November 7, 2010

参考文献

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  • The shikimate pathway, E. Haslam, 2 editions - first published in 1974
  • Shikimic acid, E. Haslam, 1 edition - first published in 1993

外部链接

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